(9H-fluoren-9-yl)methyl (6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl)carbamate | 1308344-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl)carbamate
• CAS: 1308344-03-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: LRCJRAQWEUOITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl)carbamate 在 三氯溴甲烷 、 Ir[(dF(CF₃)ppy)2(dtbbpy)]PF₆ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-(Fmoc-氨基)-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  氧化光氧化还原催化：由可见光介导的PMB醚的温和和选择性脱保护。

  摘要：

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc10827a
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hexan-1-amine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氧化光氧化还原催化：由可见光介导的PMB醚的温和和选择性脱保护。

  摘要：

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc10827a

文献信息

• Photoredox Removal of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Protecting Group with Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant
  作者：Zheng Liu、Yi Zhang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400936

  日期：2015.2.9

  AbstractWe report a mild protocol for removal of the p‐methoxybenzyl ether protecting group under acidic conditions with eosin Y combined with LEDs as a photoredox catalysis system and hydrogen peroxide as the terminal oxidant. This protocol is compatible with ethers derived from primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as with various functional groups. The protocol showed unusual selectivity for a tertiary ether over a primary ether. The scale up to gram scale is also explored and identical reactivity is observed.magnified image