1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2-phenylethanol | 197174-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2-phenylethanol
• 英文别名: Trimethyl-[2-phenylethoxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• CAS: 197174-70-2
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi₄
• 分子量: 368.814
• InChiKey: XILQBZPKSCNGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2-phenylethanol 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基（Si（SiMe 3）3）醚（一种醇保护基）的光解和水解不稳定性

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00562-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基（Si（SiMe 3）3）醚（一种醇保护基）的光解和水解不稳定性

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00562-1

文献信息

• The sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) group: A fluoride resistant, photolabile alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Christine Gottardo、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01673-0

  日期：1997.10

  The use of the tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group as a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols was demonstrated. Sisyl ethers of a number of alcohols (yields 70-97%) were stable to many synthetic protocols, but could be deprotected using photolysis to give the starting alcohols (yields 62-95%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Alkoxyallylsilanes: Functional Protecting Groups
  作者：Sonya Balduzzi、Michael A. Brook

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01062-5

  日期：2000.3

  Allyl-t-butylmethylsilyl groups were shown to function as alcohol protecting groups whose hydrolytic stability was greater than t-butyldimethylsilyl (TBS) and Si(SiMe3)(3) (sisyl) groups. Pseudo-first-order rate constants for the acidic hydrolysis of primary, benzylic, and secondary allyl-t-butylmethylsilyl ethers in AcOD/THF-d(8)/D2O were determined to be 2.94x10(-3), 8.26x10(-4), and 8.26x10(-4)s(-1) respectively. The regioselectivity of acidic hydrolysis of allylbenzyloxy-t-butylmethylsilane 1 was examined under strong acid (p-TsOH/ CD2Cl2) and weak acid (AcOD/HF-d(8)/D2O) conditions. In both cases, benzyl alcohol was initially produced exclusively from silicon-oxygen bond cleavage: allylic cleavage was only subsequently observed over time. However, the allyl group of the silyl ether could be hydrosilylated. The resulting alkoxy-functionalized disiloxane had greater hydrolytic stability under acidic conditions than the starting alkoxyallyl-t-butylmethylsilane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.