O-(naphthalen-2-yl)hydroxylamine | 99908-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(naphthalen-2-yl)hydroxylamine
• 英文别名: Hydroxylamine, O-2-naphthalenyl-；O-naphthalen-2-ylhydroxylamine
• CAS: 99908-09-5
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OTOUYZZRZXWUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(naphthalen-2-yl)hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (2'-(naphthalen-2-yloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从 O-芳基羟胺和二芳基碘鎓盐通过级联 N-芳基化和 [3,3]-σ 重排合成非 C2 对称 NOBIN 型联芳基

  摘要：

  我们在此开发了在温和条件下通过级联N-芳基化和O-芳基羟胺和二芳基碘鎓盐的[3,3]-σ迁移重排非C 2对称NOBIN型联芳基的区域选择性构建。铜盐的使用可以抑制新形成的联芳基产物的进一步O-芳基化，否则， O-芳基化NOBIN型产品以中等至良好的分离产率提供。该协议的产品可以进一步转化为高价值的功能分子和杂环。

  DOI：

  10.1039/d1ob00636c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydride 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(naphthalen-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨化和适体重排反应直接构建NOBIN

  摘要：

  通过萘基羟胺与二芳基hal盐的新型多米诺芳基化和无过渡金属的σ重排，构建了优先的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）骨架。该方案具有广泛的底物通用性，可在温和的反应条件下进行，可在重排过程中以绝对的区域控制高效提供多样化的NOBIN。旋光性产物可通过一锅中手性N杂环卡宾催化的动力学拆分或由可移动手性助剂引导的非对映选择性[3,3]重排获得。值得注意的是，在组装这种代表性的联芳基骨架时，二芳基氯鎓盐和二芳基溴化salts盐首次被用作芳基化试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000358

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HYDROXAMATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HYDROXAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019084030A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands.

  本公开涉及双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合VHL E3泛素连接酶，另一端含有结合靶蛋白的基团，从而实现对靶蛋白/多肽的降解。还公开了VHL配体。