2-methyl-5-(phenyl(prop-2-ynyloxy)methyl)furan | 99758-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenyl(prop-2-ynyloxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]furan
• CAS: 99758-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KZGFYHKUVUMMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenyl(prop-2-ynyloxy)methyl)furan 在 [Mes₃PAu]NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到2-(2,5-dihydro-5-phenylfuran-3-yl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306
• 作为产物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-methyl-5-(phenyl(prop-2-ynyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。
• Intramolecular azavinyl carbene-triggered rearrangement of furans
  作者：Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9sc02299f

  日期：——

  An intramolecular rhodium-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with furans has been explored. The tosylimino functionality was found to play a significant chemical role participating in the subsequent domino-transformations of a key reaction intermediate. One of the reaction pathways leads to valuable 2-formyl- and 2-acetylpyridine building blocks, which could be obtained in one-pot starting

  已经探索了 1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与呋喃的分子内铑催化反应。研究发现，甲苯磺酰亚氨基官能团在参与关键反应中间体随后的多米诺骨牌转化中发挥着重要的化学作用。其中一种反应途径产生有价值的2-甲酰基-和2-乙酰基吡啶结构单元，这些结构单元可以从容易获得的(呋喃-2-基甲基)炔丙胺开始一锅获得。提出了一种从所得吡啶合成高功能化中氮茚的原始方法。
• Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines
  作者：Yury A. Vasev、Ekaterina R. Nasibullina、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02794

  日期：2023.11.3

  The key carbenoid intermediate of transition-metal-catalyzed furan–yne cyclization in Hashmi phenol synthesis could be efficiently intercepted with water under the developed reaction conditions in order to provide access to functionalized unsaturated dicarbonyl compounds that might serve as convenient precursors for the straightforward synthesis of annulated pyridazines.

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——