<1-Naphthyl-methyl>-allyl-malonsaeure | 857802-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <1-Naphthyl-methyl>-allyl-malonsaeure
• 英文别名: (1-Naphthyl-methyl)-allyl-malonsaeure
• CAS: 857802-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ORUHIVDBAFVHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-Naphthyl-methyl>-allyl-malonsaeure 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823

  摘要：

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00563-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 <1-Naphthyl-methyl>-allyl-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823

  摘要：

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00563-x