[(1Z)-4-methyl-1-trimethylsilylpenta-1,3-dien-3-yl] benzoate | 1145663-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1Z)-4-methyl-1-trimethylsilylpenta-1,3-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 1145663-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: MLSNTFWVVGXUSV-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl benzoate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 苯乙烯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到[(1Z)-4-methyl-1-trimethylsilylpenta-1,3-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酯的钌催化合成功能化二烯：两种碳烯的形式交叉偶联

  摘要：

  卡宾交叉偶联：在[RuCl（cod）Cp *]催化剂存在下，炔丙酸酯与重氮烷的偶联导致形成具有高立体选择性的官能化共轭二烯。反应涉及由钌催化的炔丙基酯重排产生的乙烯基卡宾片段与重氮烷烃卡宾的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.200805031

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Functionalized Dienes from Propargylic Esters: Formal Cross‐Coupling of Two Carbenes
  作者：Chloé Vovard‐Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.200805031

  日期：2009.2.9

  Cross‐coupling carbenes: The coupling of a propargylic ester with a diazoalkane in the presence of [RuCl(cod)Cp*] catalyst leads to the formation of functionalized conjugated dienes with high stereoselectivity. The reaction involves the cross‐coupling of a vinylcarbene fragment, arising from a ruthenium‐catalyzed propargylic ester rearrangement, with a diazoalkane carbene.

  卡宾交叉偶联：在[RuCl（cod）Cp *]催化剂存在下，炔丙酸酯与重氮烷的偶联导致形成具有高立体选择性的官能化共轭二烯。反应涉及由钌催化的炔丙基酯重排产生的乙烯基卡宾片段与重氮烷烃卡宾的交叉偶联。