trans-3-bromochroman-4-ol | 28619-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-bromochroman-4-ol
• 英文别名: trans-3-bromo-4-hydroxychroman；3-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol, trans；(3S,4S)-3-bromo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 28619-76-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: IRKFPBGYQHADRB-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-bromochroman-4-ol 在 吡啶 、 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-(3R,4R)-trans-Chromane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-bromochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  醇的氧化 β-卤化：卤代醇的简洁和非对映选择性方法

  摘要：

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610385

文献信息

• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—O —和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• Nucleophilic ring opening of epoxides by carbanions
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、B. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92158-1

  日期：——

  different steric requirements under refluxing benzene afforded a single stereoisomer of the cyclopropane derivatives 4. The same reaction under refluxing ethanol gave the normal products, i.e. the trans-lactones 6. Mechanism and high stereoselectivity observed in the novel cyelopropane formation, and regiospecific cleavage of the cyclopropane carboxylic acids (in4) have also been discussed in detail

  在回流的苯下，具有不同空间要求的碳环的环氧化物2（ad）的亲核性开环提供了环丙烷衍生物4的单一立体异构体。在回流的乙醇下进行相同的反应，得到正常产物，即反式内酯6。还详细讨论了在新的环丙烷形成中观察到的机理和高立体选择性，以及环丙烷羧酸的区域特异性裂解（图4）。
• From simple organobromides or olefins to highly value-added bromohydrins: a versatile performance of dimethyl sulfoxide
  作者：Song Song、Xiaoqiang Huang、Yu-Feng Liang、Conghui Tang、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00184f

  日期：——

  A novel and efficient direct transformation of secondary bromides or olefins to highly value-added bromohydrins with DMSO has been disclosed.

  已经公开了用DMSO将仲溴化物或烯烃新颖有效地直接转化成高附加值的溴代醇的方法。
• A Facile and Stereoselective Synthesis of Arylethers of Vicinal Bromohydrins by Mitsunobu Reaction
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919408011698

  日期：1994.4

  Abstract A straightforward, high yielding and stereoselective synthesis of 3,4-dihydro-4-aryloxy-3-bromo-2H-1-benzopyrans, compounds 8 and 9 by Mitsunobu coupling of the corresponding bromohydrins is reported.

  摘要 报道了通过相应溴醇的 Mitsunobu 偶联合成 3,4-二氢-4-芳氧基-3-溴-2H-1-苯并吡喃、化合物 8 和 9 的直接、高产率和立体选择性合成。