N-[1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine | 1241049-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1241049-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LYUFCPTZKUNIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine 在 劳森试剂 、 indium(III) chloride 、 三聚氯氰 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-benzylidene-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)ketoximes with Lawesson's reagent

  摘要：

  在 InCl3 和三聚氯氰催化下，1-(2-炔基苯基)乙酮肟与 Lawesson 试剂发生反应，生成 4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]噻嗪，收率很高。这一串联反应通过贝克曼重排、硫代酰胺形成和分子内亲核环化作用高效进行。

  DOI：

  10.1039/c1cc12937f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  肟酯前体通过过渡金属催化亚氨基羧化合成N-酰基吡咯和异吲哚

  摘要：

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751377

文献信息

• Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime
  作者：Xiaona Zhao、Weidong Fan、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397911.2012.666314

  日期：2013.6.18

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.