3,3-Bis-ethylsulfanyl-1-naphthalen-2-yl-propenone | 37490-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-Bis-ethylsulfanyl-1-naphthalen-2-yl-propenone
• CAS: 37490-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: KSJNVUGCUWYYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis-ethylsulfanyl-1-naphthalen-2-yl-propenone 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到2-ethylsulfanyl-4-(naphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙烷 、 2-萘乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-Bis-ethylsulfanyl-1-naphthalen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下使用三氟乙酸酐对（杂）芳烃和极化烯烃进行三氟甲基化

  摘要：

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00890

文献信息

• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。
• Iodine-Mediated Copper-Catalyzed Efficient<i>α</i>-C(<i>sp</i>²)-Thiomethylation of<i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals with Dimethyl Sulfoxide in One Pot
  作者：Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Anugula Nagaraju、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500634

  日期：2015.12.14

  The direct α-Csp2H functionalization and thiomethylation of α-oxoketene dithioacetals (DTAs) has been accomplished with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of iodine and a copper(I) salt for the first time. A prerequisite is the in situ iodination of the α-Csp2 atom of dithioacetals that could offer other reaction channels. The operationally simple one-pot protocol includes region-defined consecutive

  直接α-C SP 2 ħ官能化和α-oxoketene二硫（的DTA）的thiomethylation已经完成与碘的存在下和铜（I）盐首次二甲亚砜（DMSO）。的先决条件是在原位的α-C的碘化SP 2二硫的原子，可以提供其他的反应通道。该操作简单一锅协议包括区域定义的连续的碘化和具有挑战性的α-C的亚磺酰化的SP 2 ħ采用廉价二硫和容易得到的试剂的结合。DMSO在这里起着硫代甲基源和溶剂的双重作用。
• Visible <scp>Light‐Induced</scp> [3+2] Annulation Reaction of Alkenes with Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Ming Yang、Xin‐Yu Wang、Jie Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202300498

  日期：2024.1.15

  photocatalytic [3+2] annulation of alkenes with vinyl azides was developed under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. Broad substrate scope and high functional group tolerance were demonstrated by more than 50 examples. The reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of polyfunctionalized pyrroles under very mild metal-free conditions without other

  在有机染料光催化剂存在下，在可见光照射下，开发了烯烃与乙烯基叠氮化物的光催化[3+2]成环反应。 50 多个示例证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。该反应为在非常温和的无金属条件下、无需其他添加剂的情况下合成多官能化吡咯提供了一种新颖且有效的方法。