1-methoxy-4-(4-methyl-2-pentenoyloxy)benzene | 112933-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methyl-2-pentenoyloxy)benzene
• 英文别名: (para-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate；(4-methoxyphenyl) (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 112933-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UMDQFUSYTYVRQK-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-186 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-methyl-2-pentenoyloxy)benzene 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.17h， 以16%的产率得到3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排

  摘要：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排不仅发生重排而且环化，得到5,8-二羟基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮。二氢萘酮的还原和氧化得到5-羟基-8,8-二甲基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮和8,8-二甲基-7,8-二氢-1,4，分别为 5(6H)-萘三酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3039
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-4-(4-methyl-2-pentenoyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排

  摘要：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排不仅发生重排而且环化，得到5,8-二羟基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮。二氢萘酮的还原和氧化得到5-羟基-8,8-二甲基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮和8,8-二甲基-7,8-二氢-1,4，分别为 5(6H)-萘三酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3039

文献信息

• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 3039-3040
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——