(-)-(R)-2-ethyl-5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 124867-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(R)-2-ethyl-5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；(2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1-oxotetraline；(2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 124867-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: PZEVMCVHIDDFJC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-ethyl-5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 钾硼氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-6-acetoxy-2-ethyl-1,2,11-trihydroxy-10-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的区域和立体选择性构建：（–）-γ-玫瑰菌素的全合成

  摘要：

  通过手性AB-（2）和CD-结构单元（3）的新型区域选择性偶联反应，实现了（-）-γ-鼠李糖酮（1a）的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001509
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5',8'-dimethoxy-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'-3,4-dihydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(R)-2-ethyl-5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Hiromichi; Kondo, Hiroshi; Annoura, Hirokazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1488 - 1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Anthracyclinones: Synthesis of a New Chiral AB-Synthon, (5R,6R)-6-Ethyl-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone, and Its Application for a Novel Regioselective Synthesis of (-)-.GAMMA.-Rhodomycinone.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hirofumi YAMAMOTO、Hirokazu ANNOURA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.32

  日期：——

  A new chiral AB-synthon, (5R, 6R)-6-ethyl-5, 6-dihydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone (4), for the synthesis of optically active rhodomycinones was prepared stereoselectively from a (-)-α-hydroxy ketone (6). The coupling reactions of 4 with homophthalic anhydride derivatives (9, 12) proceeded in a regioselective manner to give the tetracyclic compounds 10 and 13, respectively. Compound 10 was converted to (-)-γ-rhodomycinone (3) in a two-step sequence. The optical purity (100% ee) of 3 was unambiguously determined by high performance liquid chromatography analysis using a chiral column.

  一种新的手性AB-合成物（5R，6R）-6-乙基-5，6-二羟基-5，6，7，8-四氢-1，4-萘醌（4）用于合成具有光学活性的罗丹霉素，它是从（-）-α-羟基酮（6）中通过立体选择性制备的。4与邻苯二甲酸酐衍生物（9，12）的偶联反应以位点选择性方式进行，分别得到四环化合物10和13。化合物10通过两步反应转化为（-）-γ-罗丹霉素（3）。3的光学纯度（100% ee）通过手性柱高效液相色谱分析明确确定。
• Chemistry of oxaziridines. 16. A short, highly enantioselective synthesis of the AB-ring segments of .gamma.-rhodomycionone and .alpha.-citromycinone using (+)-[(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine
  作者：Franklin A. Davis、Anil Kumar、Bang Chi Chen

  DOI：10.1021/jo00003a042

  日期：1991.2

  A highly efficient procedure for the preparation of rhodomycinone 1 AB synthons (-)-2a and (+)-2b in high enantiomeric purity (93-4% ee) and good yield is described. This method involves asymmetric oxidation of the lithium enolate of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-1-tetralone (4) with (+)-[(8,8-dimethoxycamphoryl)sulfonyl]oxaziridine (5c), a new enantiomerically pure, aprotic oxidizing reagent. Lower stereoselectivities were observed with this reagent for the enantioselective oxidation of 2-substituted 1-tetralone enolates 8 lacking the 8-methoxy group.
• FUJIOKA, HIROMICHI;YAMAMOTO, HIROFUMI;KONDO, HIROSHI;ANNOURA, HIROKAZU;KI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1509-1511
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、YAMAMOTO, HIROFUMI、KONDO, HIROSHI、ANNOURA, HIROKAZU、KI+

  DOI：——

  日期：——
• FUJIOKA, HIROMICHI;KONDO, HIROSHI;ANNOURA, HIROKAZU;YAMAMOTO, HIROFUMI;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1488-1492
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、KONDO, HIROSHI、ANNOURA, HIROKAZU、YAMAMOTO, HIROFUMI、KO+

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, FRANKLIN A.;KUMAR, ANIL;CHEN, BANG-CHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1143-1145
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、KUMAR, ANIL、CHEN, BANG-CHI

  DOI：——

  日期：——