4-[(2S,3S)-3-Benzyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid | 256409-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-3-Benzyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid
• CAS: 256409-65-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: MLKVLSNCGSFDTO-BSDZUQITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-[(2S,3S)-3-Benzyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-3-benzyl-2-[4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenoxy]-4-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of 3-benzylazetidine-2-one-based human chymase inhibitors

  摘要：

  3-Benzylazetidine-2-one derivatives were designed and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 3-benzylazetidine-2-ones led to compounds 23, which exhibited 3.1 nM inhibition of human chymase and enhancement of stability in human plasma (t(1/2) 6 h). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00209-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyl-4-[4-(1,1-diphenylmethoxycarbonyl)phenoxy]azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-[(2S,3S)-3-Benzyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of 3-benzylazetidine-2-one-based human chymase inhibitors

  摘要：

  3-Benzylazetidine-2-one derivatives were designed and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 3-benzylazetidine-2-ones led to compounds 23, which exhibited 3.1 nM inhibition of human chymase and enhancement of stability in human plasma (t(1/2) 6 h). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00209-7