1-(cyclohexanon-3-yl)-2-phenyl-1-acetone | 136617-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexanon-3-yl)-2-phenyl-1-acetone
• 英文别名: 3-(phenylacetyl)cyclohexanone；3-(2-Phenylacetyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 136617-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NUZDMQFASZXCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexanon-3-yl)-2-phenyl-1-acetone 、 2-氰基硫代乙酰胺 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;RODINOVSKAYA, L. A.;PROMONENKOV, V. K+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2442-2448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]-9H-carbazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(cyclohexanon-3-yl)-2-phenyl-1-acetone
  参考文献：
  名称：

  Substituted (carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes: novel acyl anion equivalents

  摘要：

  Alkyl(carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes are deprotonated by BuLi to form anions which react with alkyl halides, aldehydes, and isocyanates to afford the expected products and which add 1,4 to alpha,beta-unsaturated ketones. These products are hydrolyzed by dilute acid at ambient temperature to afford the corresponding ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00024a039

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>Z</i>)-γ-Silyl-γ,δ-Unsaturated Ketones and their Application in the Synthesis of 1,4-Diketones
  作者：Xian Huang、Weixin Zheng

  DOI：10.1055/s-2002-35624

  日期：——

  Hydrozirconation reaction of alkynylsilanes I followed by Michael addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of CuBr.Me 2 S complex produced (Z)-γ-silyl-γ,δ-unsaturated ketones 3 stereoselectively. 1,4-Diketones were prepared via epoxidation and hydrolysis of 3.

  在 CuBr.Me 2 S 配合物的存在下，炔基硅烷 I 与 α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应后，产生立体选择性的 (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮 3。1,4-二酮通过3的环氧化和水解制备。
• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。