N-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-pyridinium-chlorid | 110181-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-pyridinium-chlorid
• 英文别名: Ethyl 3-pyridin-1-ium-1-ylpropanoate;chloride；ethyl 3-pyridin-1-ium-1-ylpropanoate;chloride
• CAS: 110181-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 215.68
• InChiKey: MVKHUEKWCYCMBR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 乙醇 、 3-氯丙酸乙酯 生成 N-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-pyridinium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reactions of 3-Chloropropionitrile and Alkyl 3-Chloropropionates with Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a615

文献信息

• New insights into the old reaction between acryloyl chlorides and pyridine
  作者：Jonas Warneke、Markus Plaumann、Ziyan Wang、Esther Böhler、Dorit Kemken、Sørge Kelm、Dieter Leibfritz、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.100

  日期：2015.2

  the underlying reaction mechanism is discussed. The addition of reactants in the order acryloyl chloride—R-OH—pyridine yields a structure P1, which was tentatively proposed before. However, if the order of reactant addition was changed, that is, R-OH was added to a mixture of acryloyl chloride and pyridine, two new types of pyridinium derivatives (P2 and P3) were observed. Their formation implies the

  在吡啶存在下，醇与酰氯的直接酰化反应导致形成意外的吡啶鎓衍生物作为主要产物。尽管几十年前曾简要报道过这种现象，但缺少对中间体和离子产物的详细结构说明。在这项研究中，对形成的吡啶鎓产物进行结构表征，并对潜在的反应机理进行了讨论。以丙烯酰氯-R-OH-吡啶的顺序添加反应物产生结构P1，其是先前尝试性提出的。但是，如果改变了反应物的添加顺序，即将R-OH添加到丙烯酰氯和吡啶的混合物中，这是两种新型的吡啶鎓衍生物（P2和P3）进行观察。它们的形成意味着吡啶与丙烯酰氯的前所未有的β-加成反应，然后是亲核性α-碳的迈克尔加成反应，或者是活化羧基的烷基化。拟议的反应机理得到中间体和产物的详细结构分析的支持。