1-(p-Toluolsulfonyl)-hydantoin | 83800-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(p-Toluolsulfonyl)-hydantoin
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 83800-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: CMUHLJDJHYARCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin 在 硝酸 作用下， 以36.3%的产率得到1-(p-Toluolsulfonyl)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244

文献信息

• Chiral Aryl Sulfonyl Hydantoins as Hypoglycemic Agents
  作者：Roshan Ahmad、Rukhsana Jabeen、Mohammad Zia-ul-Haq、Humaira Nadeem、Helmut Duddeck、Eugen J. Verspohl

  DOI：10.1515/znb-2000-0212

  日期：2000.2.1

  Some novel chiral sulfonyl hydantoin derivatives 2a-e and 3 a-e have been prepared. p-Toluenesulfonyl chloride on treatment with L-amino acids in presence of K₂CO₃/H₂O yielded N-(p-toluensulfonyl-)amino acids 1a - e which were cyclized in presence of NH₄-SCN Ac₂O to afford 1-(p-toluenesulfonyl)-5-substituted-2-thiohydantoins 2a-e. These compounds were oxidized with HNO₃ to yield 1-(p-toluenesulfonyl)-5-substituted hydantoins 3a-e. The enantiomeric ratios of 3a-e were determined by ¹H NMR spectroscopy using Eu(hfc)₃. The antidiabetic activity of 3a-d has been determined.

  已制备了一些新型手性磺酰基海达嗪衍生物2a-e和3a-e。在K₂CO₃/H₂O存在下，对甲苯磺酰氯与L-氨基酸反应生成N-(对甲苯磺酰基)氨基酸1a-e，这些化合物在NH₄-SCN Ac₂O存在下环化生成1-(对甲苯磺酰基)-5-取代-2-硫代海达嗪2a-e。这些化合物经过HNO₃氧化生成1-(对甲苯磺酰基)-5-取代海达嗪3a-e。通过Eu(hfc)₃的¹H NMR光谱测定了3a-e的对映体比。已确定3a-d的抗糖尿病活性。
• Benzenesulfonyl carboxamide compounds, intermediate compounds and methods of preparation thereof and use of said compounds and intermediate compounds as herbicidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0303863A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  There are provided novel benzenesulfonyl carboxamide compounds and novel intermediate benzenesulfonyl-2-imidazolin-5-one compounds, novel intermediates and methods for the preparation of said compounds, and a method for controlling a variety of annual and perennial plant species utilizing novel benzenesulfonyl carboxamide compounds and novel intermediate benzenesulfonyl 2-imidazolin-5-one compounds.

  提供了新型苯磺酰甲酰胺化合物和新型中间体苯磺酰-2-咪唑啉-5-酮化合物、新型中间体和制备上述化合物的方法，以及一种利用新型苯磺酰甲酰胺化合物和新型中间体苯磺酰-2-咪唑啉-5-酮化合物控制多种一年生和多年生植物物种的方法。