2-cyclopropyl-4-fluoro-3-iodo-5-phenylfuran | 1310738-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-fluoro-3-iodo-5-phenylfuran
• CAS: 1310738-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FIO
• 分子量: 328.125
• InChiKey: HZEYPKJTTVWXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-fluoro-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 gold(I) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-cyclopropyl-4-fluoro-3-iodo-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoroalk-3-yn-1-ones 的亲电环化：室温合成不同的 2,5-二取代 3,4-氟卤代呋喃

  摘要：

  在氯化金/溴化锌（5:20 mol-%，二氯甲烷）存在下，使用 N-碘-和 N-溴代琥珀酰亚胺对 2-fluoroalk-3-yn-1-ones 进行 5-endo-dig 卤环化)，在环境条件下，为合成 2,5-二取代的 3-溴-4-氟-和 3-氟-4-碘呋喃提供了一种简便的方法。顺序程序从 alk-1-en-3-yn-1-yl 甲硅烷基醚与 Selectfluor 的单氟化开始，并以良好的总产率 (62-78%) 进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100344

文献信息

• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。