1-benzyl-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 53704-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-2-(4-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 53704-04-4
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 363.803
• InChiKey: DVMDPSDXDNSIPP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c