2,2-Bis-phenylmercapto-propionsaeure | 20461-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-Bis-phenylmercapto-propionsaeure
• 英文别名: α.α-Bis-(phenylmercapto)-propionsaeure
• CAS: 20461-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: JVQMCOQWYIBIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-phenylmercapto-propionsaeure 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1,1-bis-benzenesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Escales; Baumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-phenylmercapto-propionsaeure-aethylester 生成 2,2-Bis-phenylmercapto-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Homolytic rearrangement with the migration of an alkylthio or arylthio group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00843995

文献信息

• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—X
  作者：S. Oae、W. Tagaki、K. Uneyama、I. Minamida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96324-0

  日期：1968.1

  Several α-mercaptoacetic and related acids were synthesized and the rates of the amine-catalysed decarboxylation were measured. In the carbanion-forming reaction, the α-mercapto group exhibits a dramatic rate-enhancement, due to the 3d-orbital resonance effect of the divalent sulphide group. For example, the rate of the decarboxylation of diphenylmercaptoacetic acid was 8·8 × 103 fold greater than that

  合成了几种α-巯基乙酸和相关酸，并测量了胺催化的脱羧速率。在形成碳负离子的反应中，由于二价硫化物基团的3d轨道共振效应，α-巯基基团表现出显着的速率增强。例如，二苯基巯基乙酸的脱羧速率比氧类似物二苯氧基乙酸的脱羧速率高8·8×10 3倍。而在苯巯基乙酸的α-位上取代一个苯巯基基团可以使速率加快1·7×10 3。这些结果可以与先前报道的各种硫化物的碱催化HD交换反应的结果相关1 并基于涉及二价硫化物中S原子的3d轨道共振进行了解释。
• Baumann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 263
  作者：Baumann

  DOI：——

  日期：——
• Escales; Baumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1789
  作者：Escales、Baumann

  DOI：——

  日期：——