环己烯,6-溴-1-甲氧基- | 1728-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 中文名称: 环己烯,6-溴-1-甲氧基-
• 英文名称: 3-Brom-2-methoxy-1-cyclohexen
• 英文别名: 3-Bromo-2-methoxycyclohexene；6-bromo-1-methoxycyclohexene；3-Brom-2-methoxy-cyclohexen；2-Methoxy-3-bromcyclohexen
• CAS: 1728-36-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YJIRAPLDOMCQCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯,6-溴-1-甲氧基- 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2326 - 2331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基环己烷 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 环己烯,6-溴-1-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Cycloalk-2-enones and α,β,α',β'-Cycloalkadienones. A. Synthesis. B. On the Direction of Bromination of 2-Substituted Cycloalkanones and Their Ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a001

文献信息

• Synthesis of cyclopentano[c]-s -triazoles by the intramolecular ring transformation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tadashi Sasaki、Masatomi Ohno、Eikoh Ito、Koji Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96889-9

  日期：1984.1

  Cyclopentano[c]-s-triazoles were synthesized by intramolecular ring transformation starting from y-keto-l,3,4-oxadiazoles 5 and 9. The required functionality for this intramolecular reaction was established by (i) the reaction of lithiated 2-methyl-l,3,4-oxadiazole 4 with the methyl enol ether of α-bromo ketones followed by hydrolysis; (ii) reductive amination of γ-ketones 5 and 9 to further reorganized

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。
• Diastereoselective organocuprate addition to homochiral ketals of 3-acetylcyclopent-2-en-1-one
  作者：Michael E. Jung、Willard Lew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94584-2

  日期：1990.1

  Addition of lower or higher order cuprates to the enone homoketals 4a–d give the alkylated products with de's ranging from 12% to 34%.

  在烯酮均缩酮4a-d中添加低级或高级铜酸盐，烷基化产物的de's范围为12％至34％。
• Diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A Mash、Keith A Nelson、Phillip C Heidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95995-1

  日期：1987.1

  series of 2-cyclohexen-1-one ketals related to 2-cyclohexen-1-one 1,4-di- O-benzyl-L-threitol ketal but possesing different dioxolane appendages was prepared and subjected to Simmons-Smith cycloproponation. The observed diastereoselectivity decreased when oxygen was present in the appendages. In the absence of appendage oxygen, the sense of the observed diastereoselectivity was found to depend upon dioxolane

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。
• Functionalized Benzylic Magnesium Reagents through a Sulfur-Magnesium Exchange
  作者：Armin H. Stoll、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200501882

  日期：2006.1.16
• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3