1-(2-Carboxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea | 1566-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Carboxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Carboxyphenyl)-3-(4chlorophenyl)urea；N-(p-Chlorphenyl)-N'-(o-carboxyphenyl)-harnstoff；N-p-Chlorphenyl-N'-o-carboxyphenyl-harnstoff；2-[(4-Chlorophenyl)carbamoylamino]benzoic acid
• CAS: 1566-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00020241
• 分子量: 290.706
• InChiKey: GFSBFEFJWQVKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Carboxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, E. P.; Torres, C. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzophenone O-4-chlorophenylcarbamoyl oxime 、 邻氨基苯甲酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; NADA A. A.; ALY N. F.; ABBASS A., EGYPT. J. CHEM., 1977(1979), 20, NO 3, 259-278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• ABCA-1 elevating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220356A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高ABCA-1基因细胞表达的化合物，促进胆固醇从细胞中流出并增加哺乳动物（尤其是人类）血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物可用于治疗冠心病。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020128321A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention relates to novel compounds and a novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及新型化合物和苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.