(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-methyl-1-phenylpropyl)dihydroborate | 1456710-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-methyl-1-phenylpropyl)dihydroborate
• CAS: 1456710-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BN₂
• 分子量: 242.172
• InChiKey: XYJBZTXTXHUJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-methyl-1-phenylpropyl)dihydroborate 、 1-(4-cyanophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到(2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-methyl-1-phenylpropyl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  从 NHC-硼烷和烯基三氟甲磺酸酯轻松合成 α-NHC-硼基酮

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，容易获得的链烯基三氟甲磺酸酯与 NHC-硼烷的反应提供了大约三打稳定的 α-NHC-硼基酮。B-未取代的 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 的分离产率通常为 40-56%，而带有 B-取代基的 NHC-硼烷 (NHC-BH2R) 的分离产率略低。所需的链烯基三氟甲磺酸酯可以单独制备或由酮或炔烃原位制备。实验证据支持自由基链机制，包括：(1) 将 NHC-硼基自由基添加到链烯基三氟甲磺酸酯，(2) 裂解生成 α-NHC-硼基酮、SO2 和三氟甲基自由基，以及 (3) 氢通过三氟甲基自由基从起始 NHC-硼烷中提取，将 NHC-硼基自由基与三氟甲烷一起返回。反应 (1) 和 (3) 都是新的，而且显然相当快。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05547
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-methyl-1-phenylpropyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  分子碘引发烯烃与 N-杂环卡宾硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  通过添加 5-10% 的二碘，可以通过各种 N-杂环卡宾硼烷对不同结构类型的烯烃进行硼氢化。例如，1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷 (diMe-Imd-BH3) 与 10% I2 反应，然后加入 2,3-二甲基-2-丁烯，得到相应的二甲基 NHC-硼烷 (diMe-Imd -BH2thexyl)，产率为 75%。这种和相关的单硼氢化物对色谱和储存稳定。描述了新反应的范围，并通过 (11)B NMR 实验探讨了机理。

  DOI：

  10.1021/ja407678e