5,15-dibromo-10,20-bis(3,5-di(dodecyloxy)phenyl)porphyrin zinc | 872687-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-dibromo-10,20-bis(3,5-di(dodecyloxy)phenyl)porphyrin zinc
• CAS: 872687-49-5
• 化学式: C₈₀H₁₁₄Br₂N₄O₄Zn
• 分子量: 1421.01
• InChiKey: XEDVTLJHNRWHCZ-BTTPCJKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.97
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-dibromo-10,20-bis(3,5-di(dodecyloxy)phenyl)porphyrin zinc 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,15-bis(trimethylsilylethynyl)-10,20-bis(3,5-di(dodecyloxy)phenyl)porphyrin zinc
  参考文献：
  名称：

  Solution processed small molecule bulk heterojunction organic photovoltaics based on a conjugated donor–acceptor porphyrin

  摘要：

  由于整个分子的Ï-共轭以及新设计的共轭供体-受体卟啉的推拉特性，使用卟啉小分子与 PC71BM 混合的溶液加工太阳能电池表现出良好的性能，功率转换效率高达 4.02%。

  DOI：

  10.1039/c2jm34429g
• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)-10,20-bisbromoporphyrin 、 zinc diacetate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,15-dibromo-10,20-bis(3,5-di(dodecyloxy)phenyl)porphyrin zinc
  参考文献：
  名称：

  Solution processed small molecule bulk heterojunction organic photovoltaics based on a conjugated donor–acceptor porphyrin

  摘要：

  由于整个分子的Ï-共轭以及新设计的共轭供体-受体卟啉的推拉特性，使用卟啉小分子与 PC71BM 混合的溶液加工太阳能电池表现出良好的性能，功率转换效率高达 4.02%。

  DOI：

  10.1039/c2jm34429g

文献信息

• On the influence of porphyrin π–π stacking on supramolecular chirality created in the porphyrin-based twisted tape structure
  作者：Masayuki Takeuchi、Satoshi Tanaka、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b512128k

  日期：——

  Achiral porphyrin derivatives 1-M form twisted supramolecular assemblies and the pitch of the twisted tape structure can be altered by changing the central metal.

  非手性卟啉衍生物 1-M 可形成扭曲的超分子组装体，通过改变中心金属可以改变这种扭曲带状结构的螺距。
• Structural engineering of porphyrin-based small molecules as donors for efficient organic solar cells
  作者：Hongda Wang、Liangang Xiao、Lei Yan、Song Chen、Xunjin Zhu、Xiaobin Peng、Xingzhu Wang、Wai-Kwok Wong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c5sc04783h

  日期：——

  is introduced into the electron-rich porphyrin core through 5,15-bis(phenylethynyl) linkers. Structural engineering with 10,20-bis(2-hexylnonyl) aliphatic peripheral substituent on the porphyrin core, instead of the aromatic substituents such as 10,20-bis[3,5-di(dodecyloxyl)phenyl], and 10,20-bis(4-dodecyloxylphenyl), can simultaneously facilitate stronger intermolecular π–π stacking and higher charge

  由于大的异质结有机太阳能电池由于其不利的聚集和低的电荷迁移率，长期以来忽略了作为供体的基于卟啉的小分子。为了在分子设计，形态，界面层和器件制造之间达到微妙的平衡，以最大程度地提高有机太阳能电池的功率转换效率（PCE），已开发出三种具有受体-供体-受体构型的基于卟啉的小分子。开发用作溶液处理的小分子本体异质结有机太阳能电池的供体材料。在这些分子中，缺电子的3-乙基罗丹宁通过5,15-双（苯基乙炔基）接头引入富电子的卟啉核中。在卟啉核心上带有10,20-双（2-己基壬基）脂族外围取代基的结构工程，代替芳香族取代基，例如10,20-双[3,5-二（十二烷基氧基）苯基]和10,20-双（4-十二烷基氧基苯基），可以同时促进更强的分子间π-π堆积和更高的电荷转移迁移率薄膜中的最大PCE为7.70％。倒装器件还被证明具有长期的环境稳定性，可比PCE为7.55％。