4,4',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid | 29237-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxy-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 29237-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: LHZCHKYADBFQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid 生成 2,2'-Bis-hydroxymethyl-4,5,4',5'-tetramethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1262 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸的电催化脱氢 C-H/C-H 偶联合成 2,2'-二芳基二羧酸酯

  摘要：

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01127

文献信息

• DNA gyrase inhibitory activity of ellagic acid derivatives
  作者：Michele A Weidner-Wells、Jason Altom、Jeffrey Fernandez、Stephanie A Fraga-Spano、Jamese Hilliard、Kwasi Ohemeng、John F Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10197-4

  日期：1998.1

  Ellagic acid was found to inhibit E. coli DNA gyrase supercoiling with approximately the same potency as nalidixic acid. Tricyclic analogs of ellagic acid, which vary in the number and position of the hydroxy groups as well as their replacement with halogens, have been synthesized. The biological activity of these analogs is discussed.

  发现鞣花酸以与萘啶酸大致相同的效力抑制大肠杆菌DNA促旋酶超螺旋。合成了鞣花酸的三环类似物，其羟基的数量和位置以及它们被卤素取代的程度都不同。讨论了这些类似物的生物学活性。
• Ni-Catalyzed Protecting Group Free Diphenic Acid Analog Synthesis
  作者：Bo-Wei Zhao、Liu Yang、Cheng-Yu Long、Han-Lu Li、Yu-Ting He、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01625

  日期：2023.6.30

  ligands. Therefore, seeking appropriate ligands has attracted significant interest in this area. In this study, we report a Ni-catalyzed coupling strategy for the divergent synthesis of diphenic acid derivatives and the application of these newly prepared acids in Pt(II) agent synthesis.

  严重的副作用和耐药性是铂基化疗在临床实践中的主要缺点，导致人们通过协调配体的调整来寻找新的铂基药物。因此，寻找合适的配体引起了该领域的极大兴趣。在这项研究中，我们报道了一种镍催化偶联策略，用于二苯酸衍生物的不同合成，以及这些新制备的酸在 Pt(II) 试剂合成中的应用。
• 一种2,2’-联苯二甲酸类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116396159A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2,2’‑联苯二甲酸类化合物的合成方法，该方法是将卤代苯甲酸类化合物与金属还原剂在碱及镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到2,2’‑联苯二甲酸类化合物。该方法以2‑卤代苯甲酸类化合物作为原料，通过过渡金属Ni催化进行一锅反应，可以高产率获得2,2’‑联苯二甲酸类化合物，且该方法成本低、反应条件温和、反应操作简便、邻位区域选择性高，且避免了不必要的衍生化步骤、偶联反应快速高效等等问题，具有很高的工业生产价值。
• Synthesis of Dimethylapoerysopine and an Approach to the Total Synthesis of the Unrearranged Erythrina Bases
  作者：K. Wiesner、Z. Valenta、A. J. Manson、F. W. Stonner

  DOI：10.1021/ja01608a040

  日期：1955.2.1