methyl 4-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzoate | 128372-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5-oxooxolan-3-yl)benzoate
• CAS: 128372-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HCDATQHCWTUSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(5-methoxyoxolan-3-yl)benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到methyl 4-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-2-Butene-1,4-二醇的 THP 衍生物与芳烃重氮盐的钯催化芳基化和 β-芳基-γ-丁内酯的合成

  摘要：

  芳烃重氮四氟硼酸盐与 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇的 THP 衍生物在 Pd(OAc) 2 存在下在 MeOH 中在 35 °C 下反应得到 4-芳基-2-甲氧基四氢呋喃产量。该反应耐受各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基、硝基、氯和溴官能团以及邻位取代基。基于该过程，y-芳基-β-丁内酯衍生物可以通过连续钯催化的芳基化-环化-氧化方案制备，该方案省略了4-芳基-2-甲氧基四氢呋喃中间体的分离。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087959

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Metal-Catalyst-Controlled Divergent Synthesis of γ-Butyrolactones via Intramolecular Coupling of Epoxides with Alcohols
  作者：Feipeng Liu、Zifan Cheng、Yiyun Fang、Xuchao Wang、Lingzi Zhao、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00898

  日期：2023.5.26

  A metal-controlled divergent protocol for the synthesis of α- and β-substituted γ-butyrolactones was developed through intramolecular coupling of epoxides with alcohols. This method provides an efficient and practicable way to afford γ-butyrolactones with good efficiency, excellent regioselectivity, and broad substrate scope.

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。
• MANDAI, TADAKATSU;HASEGAWA, SHUN-ICHI;FUJIMOTO, TADASHI;KAWADA, MIKIO;NOK+, SYNLETT.,(1990) N, C. 85-86
  作者：MANDAI, TADAKATSU、HASEGAWA, SHUN-ICHI、FUJIMOTO, TADASHI、KAWADA, MIKIO、NOK+

  DOI：——

  日期：——