6-chloro-3-acetoacetylcoumarin | 108284-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-acetoacetylcoumarin
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-oxochromen-3-yl)butane-1,3-dione；1-(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 108284-00-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄
• 分子量: 264.665
• InChiKey: TZQPIQJSHQWSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 、 6-chloro-3-acetoacetylcoumarin 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity

  摘要：

  一系列新型1-噻唑基-5-香豆素-3-基吡唑衍生物（4a–l）通过在 reflux 条件下，使用少量的 Piperidine 催化剂，在乙腈中进行 5-取代水杨 aldehydes（1a–c）、4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（2）和 2-肼基-4-芳基噻唑（3a–d）的单锅多组分反应合成而成。这种多组分的方法相比于相应的多步骤方法具有缩短反应时间和提高产率的优点。所有合成的化合物都评估了其对 Hep G2（肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性活性，并与标准药物多柔比星进行了比较。在所有化合物中，化合物 4d 对 Hep G2、4k 对 MCF-7 和 4e 对 Hep G2 及 MCF-7 的细胞毒性活性表现出色。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2114-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-氯代水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-3-acetoacetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity

  摘要：

  一系列新型1-噻唑基-5-香豆素-3-基吡唑衍生物（4a–l）通过在 reflux 条件下，使用少量的 Piperidine 催化剂，在乙腈中进行 5-取代水杨 aldehydes（1a–c）、4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（2）和 2-肼基-4-芳基噻唑（3a–d）的单锅多组分反应合成而成。这种多组分的方法相比于相应的多步骤方法具有缩短反应时间和提高产率的优点。所有合成的化合物都评估了其对 Hep G2（肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性活性，并与标准药物多柔比星进行了比较。在所有化合物中，化合物 4d 对 Hep G2、4k 对 MCF-7 和 4e 对 Hep G2 及 MCF-7 的细胞毒性活性表现出色。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2114-2

文献信息

• Ionic Liquid, [bmim]Br, as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of 3-Acetoacetylcoumarin Derivatives Without the Use of Any Catalyst
  作者：Da-Qing Shi、Yao Zhou、Shao-Feng Rong

  DOI：10.1080/00397910902779306

  日期：2009.9.8

  A series of 3-acetoacetylcoumarin derivatives were synthesized via the reaction of substituted 2-hydroxybenzaldehydes and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one in ionic liquid. This method has the advantages of good yields, milder reaction conditions, easier workup, no catalyst, and environmentally benign procedure.
• One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Ravibabu Velpula、Rajitha Deshineni、Rajitha Gali、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1007/s11164-015-2114-2

  日期：2016.3

  A series of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives (4a–l) were synthesized via one-pot multicomponent reaction of 5-substituted salicylaldehydes (1a–c), 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (2) and 2-hydrazinyl-4-arylthiazoles (3a–d) in acetonitrile using a catalytic amount of piperidine under reflux conditions. This multicomponent approach has advantages such as reduced reaction time and a high product yield percentage when compared with corresponding multistep approaches. All the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activity against Hep G2 (hepatocellular liver carcinoma) and MCF-7 (breast cancer) cell lines and compared with the standard drug Doxorubicin. Among all the compounds, compounds 4d against Hep G2, 4k against MCF-7 and 4e against both Hep G2 & MCF-7 showed excellent cytotoxic activity.

  一系列新型1-噻唑基-5-香豆素-3-基吡唑衍生物（4a–l）通过在 reflux 条件下，使用少量的 Piperidine 催化剂，在乙腈中进行 5-取代水杨 aldehydes（1a–c）、4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（2）和 2-肼基-4-芳基噻唑（3a–d）的单锅多组分反应合成而成。这种多组分的方法相比于相应的多步骤方法具有缩短反应时间和提高产率的优点。所有合成的化合物都评估了其对 Hep G2（肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性活性，并与标准药物多柔比星进行了比较。在所有化合物中，化合物 4d 对 Hep G2、4k 对 MCF-7 和 4e 对 Hep G2 及 MCF-7 的细胞毒性活性表现出色。