1-Cyclohexyl-2-(2-nitrophenoxy)ethanone | 1244028-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
• CAS: 1244028-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CDBQLQXEGLAUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-(2-nitrophenoxy)ethanone 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到3-cyclohexyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象关系研究吲哚-3-羧酰胺作为新型CB1大麻素受体激动剂的构象受约束类似物

  摘要：

  新型三环吲哚-3-羧酰胺被合成为双环吲哚的结构受限类似物，并被发现是有效的CB1大麻素受体激动剂。CB1激动剂活性取决于三环手性中心的绝对构型。优选的对映异构体比结构不受限制的铅化合物更有效。还研究了吲哚C-3位置酰胺侧链的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己基乙酮 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以62%的产率得到1-Cyclohexyl-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象关系研究吲哚-3-羧酰胺作为新型CB1大麻素受体激动剂的构象受约束类似物

  摘要：

  新型三环吲哚-3-羧酰胺被合成为双环吲哚的结构受限类似物，并被发现是有效的CB1大麻素受体激动剂。CB1激动剂活性取决于三环手性中心的绝对构型。优选的对映异构体比结构不受限制的铅化合物更有效。还研究了吲哚C-3位置酰胺侧链的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.067

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of conformationally constrained analogs of indole-3-carboxamides as novel CB1 cannabinoid receptor agonists
  作者：Takao Kiyoi、Mark York、Stuart Francis、Darren Edwards、Glenn Walker、Andrea K. Houghton、Jean E. Cottney、James Baker、Julia M. Adam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.067

  日期：2010.8

  Novel tricyclic indole-3-carboxamides were synthesized as structurally restricted analogs of bicyclic indoles, and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The CB1 agonist activity depended on the absolute configuration of the chiral center of the tricyclic ring. The preferred enantiomer was more potent than the structurally unconstrained lead compound. Structure–activity relationships

  新型三环吲哚-3-羧酰胺被合成为双环吲哚的结构受限类似物，并被发现是有效的CB1大麻素受体激动剂。CB1激动剂活性取决于三环手性中心的绝对构型。优选的对映异构体比结构不受限制的铅化合物更有效。还研究了吲哚C-3位置酰胺侧链的结构活性关系。