methyl 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzoate | 1107641-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 5'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Methyl 4-(3-oxocyclohexen-1-yl)benzoate
• CAS: 1107641-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VWYACOJZJUSQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzoate 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-羟苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的有氧氧化 Heck/脱氢反应：有效获得间位取代酚

  摘要：

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209457
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  检查通过 Pd (II) 介导的顺序脱氢硅烷化和芳基化从烯醇硅烷衍生 β-芳基烯酮作为酮当量的范围

  摘要：

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00502

文献信息

• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• ANTICONVULSANT COMPOUNDS
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180194715A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及化合物和方法，用于减轻抽搐活动或癫痫发作的严重程度，或用于治疗慢性或急性疼痛。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones
  作者：Shintaro Okumura、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01675

  日期：2023.7.21

  An umpoled electrophilic 1,4-addition to enones was achieved under photocatalytic conditions. Various enones reacted with CO2 in the presence of an iridium photocatalyst and a benzimidazoline reductant under blue-light irradiation to give the corresponding γ-keto carboxylic acids. Aldehydes also coupled with enones under similar photocatalytic conditions to afford γ-keto alcohols (homoaldols) that

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。
• Anticonvulsant compounds
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10556853B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及用于降低惊厥活动或癫痫发作严重程度或治疗慢性或急性疼痛的化合物和方法。