3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyridine | 1171902-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1171902-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: FZVRRCTURRUQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethynyl-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过简单的钯催化剂体系单芳基化二溴芳烃：从二溴芳烃和芳基硼酸有效合成溴联芳烃

  摘要：

  描述了 Pd/C/Ph 3 P- 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P-催化的二溴芳烃与芳基硼酸的交叉偶联形成溴联芳基化合物，产率良好至极好。我们的研究表明，容易获得的 Pd/C/Ph 3 Pd 和 Pd(PPh 3 ) 4 /Ph 3 P 是从二溴芳烃合成溴联芳基化合物的实用催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088110

文献信息

• Syntheses of Benzofuranoquinolines and Analogues via Photoinduced Acceptorless Dehydrogenative Annulation of <i>o</i>-Phenylfuranylpyridines
  作者：Jinming Fan、Wei Zhang、Wangxi Gao、Tao Wang、Wei-Liang Duan、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03556

  日期：2019.11.15

  strategy for the syntheses of benzofuranoquinolines and its analogues via the irradiation of o-phenylfuranyl/thienylpyridines/pyrimidines in DCM with UV light at rt under an argon atmosphere is described. The mechanism of this reaction through the process of 6π-electrocyclization, [1,5]-hydrogen shift, and 1,3-eneamine tautomerism leading to H2 evolution was elucidated. Notably, the syntheses of cis-8b-methyl-8b

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。
• Synthesis of 6-phenylbenzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photoinduced dehydrogenative annulation of (<i>E</i>)-2-phenyl-3-styrylpyridines
  作者：Lixin Niu、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01674a

  日期：——

  A concise and environmentally friendly protocol was developed for the synthesis of 6-phenylbenzo[h]quinolines. 6-Phenylbenzo[h]quinolines were obtained in good yields via irradiation of (E)-2-phenyl-3-styrylpyridines with a 254 nm UV light (64 W) in EtOH under an argon atmosphere in the presence of TFA. The reaction is a dehydrogenative annulation reaction that proceeds through 6π-electrocyclization

  开发了一种用于合成 6-苯基苯并[ h ]喹啉的简明且环保的方案。在存在 TFA 的情况下，在 EtOH 中用 254 nm 紫外光 (64 W)照射 ( E )-2-苯基-3-苯乙烯基吡啶，以良好的收率获得6-苯基苯并[ h ]喹啉。该反应是一个脱氢环化反应，通过 6π-电环化、[1,5]-H 位移、1,3-烯胺互变异构化和氢分子的消除得到 6-苯基苯并[ h ]喹啉。所描述的协议不仅避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用, 而且还具有原子效率高和反应条件温和的优点。
• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201501257

  日期：2015.5.4

  Copper(I) fluoroalkoxide complexes bearing dinitrogen ligands were synthesized and the structure and reactivity of the complexes toward trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation of aryl and heteroaryl bromides were investigated.

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。
• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Trifluoroethyl Aryl Ethers
  作者：Zhiqiang Weng、Yangjie Huang、Ronglu Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560054

  日期：——

  A series of well-defined copper(I) fluoroalkoxide complexes, [(phen)2Cu][OCH2RF], have been shown to undergo trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation with aryl and heteroaryl bromides to generate the corresponding trifluoroethyl, pentafluoropropyl, and tetrafluoropropyl (hetero)aryl ethers in good to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional

  一系列明确定义的铜 (I) 氟醇盐络合物 [(phen)2Cu][OCH2RF] 已被证明与芳基和杂芳基溴化物进行三氟乙氧基化、五氟丙氧基化和四氟丙氧基化，生成相应的三氟乙基、五氟丙基和四氟丙基（杂）芳基醚的产率很好。该反应可耐受多种官能团，并表现出有效的可扩展性和实用性。