[11C-carbonyl]methyl nicotinate | 1391633-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [11C-carbonyl]methyl nicotinate
• 英文别名: methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1391633-41-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 136.127
• InChiKey: YNBADRVTZLEFNH-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 甲醇 、 单氧化(~11~C)碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 三甲基苯基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 [11C-carbonyl]methyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  在低压下使用 [11C]CO 进行过渡金属介导的合成 - 一种简化的 11C-羰基化方法

  摘要：

  过渡金属介导的 [11C]CO 羰基化已被证明是一种在羰基位置标记多种化合物的有用方法。然而，一氧化碳在大多数溶剂中的低溶解度以及由此产生的将 [11C]CO 限制在小体积反应容器中的挑战，阻碍了放射性药物合成中的普遍应用。本文介绍了一种利用氙气将预浓缩的 [11C]CO 转移到装有羰基化试剂的密封一次性玻璃小瓶中的方法。氙气在有机溶剂中的高溶解度使得可以在不使用高压釜或化学捕集添加剂的情况下限制 [11C]CO。通过进行三个模型反应研究了该方法在 11C-羰基化中的效用，其中 [11C-羰基]N-苄基苯甲酰胺，[11C-羰基]三氯卡班和[11C-羰基]烟酸甲酯的衰变校正放射化学产率分别为71?+/-?6%、42?+/-?15%和29?+/-?10% . 这些有希望的结果和直接的技术实施表明，11C-羰基化可以成为在常规放射性药物合成中提供标记羰基官能团的可行手段。短寿命正电子发射体标记的

  DOI：

  10.1002/jlcr.2930

文献信息

• Pd(0)-mediated [11C]carbonylation of aryl and heteroaryl boronic acid pinacol esters with [11C]carbon monoxide under ambient conditions and a facile process for the conversion of [carbonyl-11C]esters to [carbonyl-11C]amides
  作者：Hideki Ishii、Katsuyuki Minegishi、Koutaro Nagatsu、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.008

  日期：2015.3

  radiochemical yields in the range of 6–80%. Furthermore, some of these [carbonyl-11C]esters were treated with sodium hydroxide or aqueous ammonium to give the corresponding [carbonyl-11C]carboxylic acids and amides, respectively. This new method was also used to achieve the direct syntheses of [11C]aspirin using water or tetramethylammonium hydroxide as the nucleophile instead of MeOH in DMF.

  已开发出一种新方法，用于在对苯醌和三苯膦在N，N的混合物中，用[ 11 C]一氧化碳进行Pd（0）介导的芳基/杂芳基硼酸频哪醇酯的[ 11 C]羰基化-二甲基甲酰胺（DMF）和甲醇（MeOH）或仅在环境温度和65°C下的MeOH。使用该方法，以各种不同的芳基/杂芳基硼酸酯的转化为相应的[羰基- 11 C]酯具有在6-80％的范围内衰变校正的放射化学产率。此外，一些[中羰基- 11C]酯用氢氧化钠或铵水溶液处理，得到对应的[羰基- 11 C]羧酸和酰胺，分别。该新方法还用于在水或DMF中使用甲醇或氢氧化四甲铵代替MeOH来直接合成[ 11 C]阿司匹林。