| 158641-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 158641-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FSYUMCRQUFTVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophene-1-carboxylic acid 、 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-methoxy-4-(((3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophene-1-carboxamido)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373