(2R,3S)-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-1-(trimethylsilyl)-3-octanol | 155486-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-1-(trimethylsilyl)-3-octanol
• 英文别名: (2R,3S)-2-((R)-p-tolylsulfinyl)-1-(trimethylsilyl)-3-octanol；(2R,3S)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-trimethylsilyloctan-3-ol
• CAS: 155486-94-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂SSi
• 分子量: 340.602
• InChiKey: PGUIQSUKMNFCSQ-WFXMLNOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-1-(trimethylsilyl)-3-octanol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-(S)-(+)-1-(trimethylsilyl)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阴离子当量V.使用手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜不对称合成烯丙醇

  摘要：

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80816-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,3S)-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-1-(trimethylsilyl)-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阴离子当量V.使用手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜不对称合成烯丙醇

  摘要：

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80816-4

文献信息

• Kusuda Shinya, Ueno Yoshio, Toru Takeshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1045-1062
  作者：Kusuda Shinya, Ueno Yoshio, Toru Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl anion equivalent V. Asymmetric synthesis of allylic alcohols using chiral 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80816-4

  日期：1994.1

  Both enantiomers of optically pure secondary allylic alcohols can be conveniently prepared by the diastereoselective reaction of the α-sulfinyl carbanion of p-tolyl 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides or tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with aldehydes followed by either fluoride-induced desilylsulfinylation or thermal elimination of the sulfinyl group.

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。