2-carboxymethyl-7-carboxymethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 220223-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxymethyl-7-carboxymethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• CAS: 220223-19-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₈S
• 分子量: 315.26
• InChiKey: BVXTYUFJCVOIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2-carboxymethyl-7-carboxymethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到tris(triethylammonium) N-[(2-carboxy-6-carboxymethoxy)benzenesulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[2-benzyloxy-6-(N,N-diethylcarbamyl)benzenesulfonyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.17h， 生成 2-carboxymethyl-7-carboxymethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-芳烃磺酰基氨基酸的合成与光化学研究

  摘要：

  在水溶性1,5-二烷氧基萘作为光吸收剂和单电子源的情况下，对水溶液中的N-芳烃磺酰基氨基酸进行近紫外线照射会导致磺酰胺裂解，而完整氨基酸的化学计量非常亚化学释放由于在光裂解过程中同时发生脱羧作用。在具有单个羧酸根基团的化合物中对于磺酰胺而言，该脱羧作用被显着抑制，这可能是因为另外的羧酸盐是氧化脱羧作用的优选靶标。然而，游离氨基酸的释放最多为转化的起始原料的30％，并且如果磺酰胺侧接两个羧酸酯基团，则产率没有进一步提高。数据表明，最初产生的磺酰胺基阴离子的断裂是通过两个途径发生的，其中只有一个可以被邻位羧酸根截获。生成2,6-二取代的芳烃磺酰胺的合成路线基于邻位定向金属化反应，然后用SO 2淬灭并将所得的芳烃亚磺酸盐有效转化为芳烃磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01029-1