5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoic acid | 130161-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 130161-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CVPGHRSIAHEWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(3-fluoropropyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫在高效合成（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基-2-甲氧基苯甲酰胺）中的用途

  摘要：

  使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）制备2,6-二甲氧基苯甲酰氟，将其与（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷反应，得到（S）-N- [（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]] -2,6-二甲氧基苯甲酰胺的收率> 95％。然后在DAST中使用DAST进行三步高效合成氟化苯甲酰胺抗精神病药（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰胺必不可少的步骤。用正丁基锂和CO 2将3-（4-甲氧基苯基）-1-丙醇转化为5-（3-羟丙基）-2-甲氧基苯甲酸，产率为80-90％。然后使酸与DAST反应以提供5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰氟，然后将其用（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷处理，以大于90％的产率得到氟化苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80372-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/114819

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ALCAT 1<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALCAT 1
  申请人：PERENNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018178304A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Inhibitors of ALCAT1 are described having the general formula: (I). These compounds offer a treatment for aging and age-related diseases.

  ALCAT1的抑制剂具有一般公式：(I)。这些化合物提供了治疗衰老和与年龄相关疾病的方法。
• Compounds useful as inhibitors of ALCAT 1
  申请人：PERENNA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11208404B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Inhibitors of ALCAT1 are described having the general formula: (I). These compounds offer a treatment for aging and age-related diseases.

  ALCAT1 的抑制剂通式如下：(I).这些化合物可治疗衰老和与衰老有关的疾病。
• In vitro affinities of various halogenated benzamide derivatives as potential radioligands for non-invasive quantification of D2-like dopamine receptors
  作者：Daniela Stark、Markus Piel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Gerhard Gründer、Frank Rösch

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.017

  日期：2007.11

  Benzamide derivatives as radiotracers have played an important role in diagnosing malfunction in dopaminergic neurotransmission. A variety of halogenated and two unsubstituted benzamide derivatives were synthesised and their in vitro affinities to dopaminergic, serotonergic and adrenergic receptors and their lipophilicities were determined. As references IBZM (3), raclopride (4) and FLB457 (5) were tested as well. The two iodinated compounds NAE (27) and NADE (28) displayed K-i values of 0.68 and 14 nM for the D-2 receptor. The well-established radiotracers FP (1) and DMFP (2) showed affinities in the same range as did the brominated compounds NABrE (29) and NABrDE (30). The logD(7.4) values of 2.91 for NAE (27) and of 2.81 for NADE (28) are in the range of those found for IBZM (3), FP (1) and DMFP (2). These facts allow to expect good properties for the two iodinated compounds NAE (27) and NADE (28) regarding in vivo imaging with SPECT. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mukherjee, Jogeshwar; Yang, Zhi-Ying; Brown, Terry, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 2/3, p. 174 - 192
  作者：Mukherjee, Jogeshwar、Yang, Zhi-Ying、Brown, Terry、Jiang, Meiying、Kapp, Oscar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Piel; Schirrmacher; Hamkens, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S381-S383
  作者：Piel、Schirrmacher、Hamkens、Schmitt、Hiemke、Grunder、Rosch

  DOI：——

  日期：——