5-(4-nitrophenyl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole | 37118-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5-(4-nitro-phenyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-oxazole；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 37118-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: RCAOKURDYPQAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 对硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of oxazoles from tosylmethylisocyanide and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85305-3

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative-Reaction of Tosylmethylisocyanide and Benzyl Alcohols: Efficient Synthesis of 4-(tert-butylperoxy)-5-aryloxazol-2(3H)-ones and 5-Aryloxazol-2(5H)-ones
  作者：Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1007/s10562-020-03109-y

  日期：2020.7

  copper-catalyzed reaction of tosylmethylisocyanide (TosMIC) with benzyl alcohols has been developed using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) for the first time. The reaction involves the in-situ oxidation of benzyl alcohol to corresponding benzaldehyde, followed by sequential formal [3+2] cycloaddition/radical addition/ring oxidation reactions, and provides an efficient method for the construction of 4-(ter

  在此，首次使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 开发了一种新的铜催化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 与苯甲醇的反应。该反应包括苯甲醇原位氧化成相应的苯甲醛，然后依次进行正式的[3+2]环加成/自由基加成/环氧化反应，为构建4-(叔丁基过氧化)-提供了一种有效的方法。 5-芳基恶唑-2(3H)-酮来自易得的原料。用 H2O2 代替 TBHP 导致以良好的产率生产 5-芳基恶唑-2(5H)-酮。串联氧化 Van Leusen 反应：首次合成 4-(叔丁基过氧化)-5-芳基恶唑-2(3H)-酮和 5-苯基恶唑-2(5H)-酮的高效三组分方法。
• Tandem oxidative isocyanide-based cycloaddition reactions in the presence of MIL-101(Cr) as a reusable solid catalyst
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Mostafa M. Amini、Alireza Hashemzadeh、Mahmoud Borjian Boroujeni、Elham Badali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.046

  日期：2018.4

  The tandem oxidative three-component synthesis of two types of the heterocycles such as furans and imidazopyridines, via isocyanides [1+4] cycloaddition reactions in the presence of MIL-101(Cr) under aerobic conditions are reported. When the 4-toluenesulfonylmethyl isocyanide was used, an unexpected [3+2] cycloaddition reaction of isocyanides with aldehydes accomplished and dihydrophenyloxazoles and

  报道了在有氧条件下，在MIL-101（Cr）存在下，通过异氰酸酯[1 + 4]环加成反应，串联合成了两种类型的杂环（例如呋喃和咪唑并吡啶）的氧化三组分串联反应。当使用4-甲苯磺酰基甲基异氰酸酯时，异氰酸酯与醛的意外的[3 + 2]环加成反应完成，并生成了二氢苯基恶唑和苯基恶唑。这些合成成功地使用了广泛的底物进行。