2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide | 40531-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide
• CAS: 40531-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: LIGKVXQJQXFKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-6-methoxy-1H-benzo[c]thiopyrane-3,4-dicarboxylate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Evelyne; Morel, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 903 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Na₂S-mediated thionation: an efficient access to secondary and tertiary α-ketothioamides via Willgerodt–Kindler reaction of readily available arylglyoxals with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.955026

文献信息

• Barbier Continuous Flow Preparation and Reactions of Carbamoyllithiums for Nucleophilic Amidation
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Guillaume Berionni、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201702593

  日期：2017.8

  An ambient temperature continuous flow method for nucleophilic amidation and thioamidation is described. Deprotonation of formamides by lithium diisopropylamine (LDA) affords carbamoyllithium intermediates that are quenched in situ with various electrophiles such as ketones, allyl bromides, Weinreb and morpholino amides. The nature of the reactive lithium intermediates and the thermodynamics of the

  描述了用于亲核酰胺化和硫代酰胺化的环境温度连续流动方法。用二异丙基氨基锂（LDA）对甲酰胺进行质子化可得到氨基甲酰基锂中间体，该中间体可通过各种亲电子试剂（例如酮，烯丙基溴，Weinreb和吗啉代酰胺）就地淬灭。通过从头算和动力学实验，进一步研究了反应性锂中间体的性质和金属化的热力学。
• Synthesis of α-Keto Thioamides by Metal-Free C═C Bond Cleavage in Enaminones Using Elemental Sulfur
  作者：Lu Gan、Yong Gao、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02670

  日期：2019.1.18

  cleaving the C═C bond in N,N-disubstituted enaminones in the presence of elemental sulfur and N,N-dimethyl-4-aminopyridine is disclosed. Without using any metal catalyst or additive, the cascade functionalization of both C═C and C–H bonds takes place to enable the formation of new C═S and C–N bonds, thus providing a facile and practical method for the synthesis of N,N-disubstituted α-keto thioamides.

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。
• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>α</i> ‐ketothioamides from ketones
  作者：Fatemeh Abdollahi、Arash Ghaderi

  DOI：10.1002/jccs.202200520

  日期：——

  In this paper, the conversion of acetophenone to α-ketothioamide was reported in the presence of CuI as the catalyst and S8/DMF as the coupling partners. The presence of both KF and NaOH was found to be necessary to achieve the high yield of the product. Propiophenone and butyrophenone also reacted in the presence of phenylboronic acid as an additive. Willgerodt-Kindler products were not observed in

  在本文中，报道了在 CuI 作为催化剂和 S 8 /DMF 作为偶联配偶体的情况下，苯乙酮向α -酮硫酰胺的转化。发现 KF 和 NaOH 的存在对于实现产品的高产率是必要的。在苯硼酸作为添加剂存在的情况下，苯丙酮和苯丁酮也会发生反应。在这些反应中没有观察到 Willgerodt-Kindler 产物。