trimethyl-[(Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbut-2-en-2-yl]silane | 651738-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbut-2-en-2-yl]silane
• CAS: 651738-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂SSi
• 分子量: 358.577
• InChiKey: DLKDUDSQWFZWMI-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbut-2-en-2-yl]silane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 trimethyl-[(Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbut-2-en-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。