4-(bromo-phenyl-methyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one | 57103-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromo-phenyl-methyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-[bromo(phenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57103-30-7
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃NO₂
• 分子量: 322.081
• InChiKey: FAQNCZBDVKQUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromo-phenyl-methyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-trifluoromethyl-4-benzylidene-Δ²-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些脱氢苯丙氨酸肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(bromo-phenyl-methyl)-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Sulfa-Michael加成反应导致对映体纯的β-官能化半胱氨酸

  摘要：

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01660

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Thiol Addition to α,β-Unsaturated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Henk Hiemstra、Arjen Breman、Jan Smits、Rene de Gelder、Jan van Maarseveen、Steen Ingemann

  DOI：10.1055/s-0032-1317081

  日期：——

  A new class of Michael acceptors based on α,β-unsaturated amino acids has been prepared and applied in asymmetric ­organocatalysis. With the use of thiourea derivatives of cinchona alkaloid-derived catalysts, efficient addition of thiols to the ­dehydroamino acids occurred with formation of β-thiol functionalized α-amino acids in high yields, moderate diastereoselectivities and ee values up to 95%

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。