(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5,7-dibromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester | 1033715-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5,7-dibromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
• CAS: 1033715-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₆Br₂ClN₃O₈S
• 分子量: 769.936
• InChiKey: CGIAAOROCSFIGU-ZZKAUBEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  108.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5,7-dibromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5,7-dibromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₃Br₂Cl₂N₃O₇ 、 硫代乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以120 mg的产率得到(1S)-2-acetylsulfanylmethoxy-5,7-dibromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p