5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine | 172951-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-6-amino-4-methylthio-2-phenylpyrimidine；1-(4-amino-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 172951-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• 分子量: 259.332
• InChiKey: BWKMCBHQMAOJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-ethyl-4-(methylsulfanyl)-2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-2-苯基嘧啶合成新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮在 4 位功能化

  摘要：

  开发了从 5-乙酰基-N-酰基-6-氨基-4-合成新的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-酮的方法甲硫基-2-苯基嘧啶。在 BuOH 中用 MeONa 加热后者，导致选择性形成 pyrido[2,3 - d ]pyrimidin-5-ones 或 pyrido[2,3- d ]pyrimidin-7-ones（含有完整的 SMe 基团或导致它被 OBu 基团取代），取决于酰基的性质。通过使用BnNH 2探索了吡啶并嘧啶酮中SMe和OBu基团的可能取代。已经证明，SMe 基团的预先氧化与m-氯过苯甲酸可以更简单地引入 NHBn 部分。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03051-4
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-amino-1-benzoylaminoethene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetyl-6-amino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1

文献信息

• Synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one, pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one, and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Andrey S. Dmitrenok、Nataliya G. Kolotyrkina、Mikhail E. Minyaev、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-021-02982-8

  日期：2021.8

  Methods were developed for the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives. When heated under reflux with MeONa in BuOH, 5-acetyl-4-aminopyrimidines, acylated with carboxylic anhydrides or acid chlorides, are transformed into pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives, i.e., the acetyl methyl group and the amide carbonyl moiety are involved in the cyclization

  开发了合成新的吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪衍生物的方法。当与 MeONa 在 BuOH 中回流加热时，​​用羧酸酐或酰氯酰化的 5-乙酰基-4-氨基嘧啶转化为吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮衍生物，即乙酰甲基和酰胺羰基部分参与环化。在活化的CH的存在2基团（例如。，物理信道2）在酰胺部分中，环化包括该组和乙酰羰基引起吡啶并[2,3- d]嘧啶-7-one衍生物。5-乙酰基-4-氨基嘧啶与羧酸氯化物在二甲苯中回流反应，然后加入碱，得到嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪。
• Synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives by three-component condensation of 5-acetyl-4-aminopyrimidines, cyclohexane-1,3-diones, and orthocarboxylic acid esters
  作者：A. V. Komkov、M. A. Prezent、A. V. Ignatenko、I. P. Yakovlev、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-006-0552-0

  日期：2006.11

  derivatives with dimedone (or cyclohexane-1,3-dione) and triethyl orthoacetate (or triethyl orthopropionate) gave derivatives of 7-(1,3-dioxocyclohex-2-ylidene)-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine. These heterocyclic compounds containing the enamino ketone fragment can form boron chelates under the action of butoxy(diphenyl)borane.

  5-乙酰-4-氨基嘧啶衍生物与二甲酮（或环己烷-1,3-二酮）和原乙酸三乙酯（或原丙酸三乙酯）的三组分缩合得到7-（1,3-二氧环己-2-亚基）衍生物-7,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶。这些含有烯氨基酮片段的杂环化合物在丁氧基（二苯基）硼烷的作用下可以形成硼螯合物。
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines and β-dicarbonyl compounds
  作者：A. V. Komkov、I. P. Yakovlev、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-005-0320-6

  日期：2005.3

  Heating of 5-acetyl-4-aminopyrimidine derivatives with ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, and diethyl acetone-1, 3-dicarboxylate in the absence of a base gave the corresponding 6-acylpyrido[2, 3-d]pyrimidin-7(8H)-ones. Under analogous conditions, the reaction with ethyl malonate afforded ethyl 7-oxo-7, 8-dihydropyrido[2, 3-d]pyrimidine-6-carboxylates. The pyridone (rather than hydroxypyridine)

  5-乙酰基-4-氨基嘧啶衍生物与乙酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯和二乙基丙酮-1, 3-二羧酸在无碱存在下加热得到相应的6-酰基吡啶并[2, 3-d]嘧啶-7(8H) ）-那些。在类似条件下，与丙二酸乙酯反应得到7-氧代-7, 8-二氢吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯。获得的吡啶并嘧啶的吡啶酮（而不是羟基吡啶）结构通过红外光谱证实。
• 5-Acetyl-6-amino-4-methylthio-2-phenylpyrimidine and its use in the synthesis of functionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines and pyrimido-[4,5-d]pyrimidines
  作者：A. V. Komkov、A. M. Sakharov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00700904

  日期：1995.7

  Schemes for the synthesis of MeS-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one, pyrimido[4,5-d]pyrimidine, and 4-methylenepyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one based on 5-acetyl-6-amino-4-methylthio-2-phenylpyrimidine, which was prepared from the adduct of benzoyl isothiocyanate with acetylketene N-benzoylaminal, were suggested.
• ——
  作者：A. V. Komkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1023/a:1021304619076

  日期：——

  A method for the synthesis of methyl and ethyl 2-R-1-4-R-2-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates was proposed. The method is based on condensation of 2-R-1-6-R-2-5-acetyl-4-aminopyrimidines with ethyl oxalate in the presence of MeONa or EtONa. Products of the Friedlander self-condensation of the starting pyrimidines were also obtained.