1-(4-methylthiophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetylene | 868861-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-methylthiophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 3-[2-(4-methylsulfanylphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 868861-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WGAOXQOXBYDXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  427.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetylene 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-[2-(4-methylsulfonylphenyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  线性1-（4-，3-或2-甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  一组区域异构的1-（甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔，在C-1苯环的对位，间位或邻位具有COX-2 SO（2）Me药效团，与C-2结合在一起设计了苯基或取代的苯环取代基（3-F，3-OMe，3-OH，3-OAc，4-Me）作为选择性环加氧酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标线性1,2-二芳基乙炔是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，然后氧化相应的1-（甲硫基苯基）-2-苯基乙炔中间体而合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（3-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲基苯基）乙炔（12d）为有效的COX-2抑制剂（IC（50）= 0.32 microM ）并具有较高的COX-2选择性指数（SI> 320）与参考化合物罗非昔布相当（COX-2 IC（50）= 0.50 microM; COX-2 SI> 200）。分子建模研究，其中（12d）停靠在COX

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.064
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 3-羟基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以42%的产率得到1-(4-methylthiophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  线性1-（4-，3-或2-甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  一组区域异构的1-（甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔，在C-1苯环的对位，间位或邻位具有COX-2 SO（2）Me药效团，与C-2结合在一起设计了苯基或取代的苯环取代基（3-F，3-OMe，3-OH，3-OAc，4-Me）作为选择性环加氧酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标线性1,2-二芳基乙炔是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，然后氧化相应的1-（甲硫基苯基）-2-苯基乙炔中间体而合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（3-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲基苯基）乙炔（12d）为有效的COX-2抑制剂（IC（50）= 0.32 microM ）并具有较高的COX-2选择性指数（SI> 320）与参考化合物罗非昔布相当（COX-2 IC（50）= 0.50 microM; COX-2 SI> 200）。分子建模研究，其中（12d）停靠在COX

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.064