3-bromo-6,7-dimethoxycoumarin | 66384-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-bromocoumarin；3-bromo-6,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 66384-64-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: AUJVCZCZBQGWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6,7-dimethoxycoumarin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的新型3-乙炔基香豆素基染料：合成，光谱性质和理论计算

  摘要：

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b

  DOI：

  10.3390/molecules26102934
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 氯仿 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-bromo-6,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Singh et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 190,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• Expedited synthesis of benzofuran-2-carboxylic acids via microwave-assisted Perkin rearrangement reaction
  作者：Karla-Sue C. Marriott、Rena Bartee、Andrew Z. Morrison、Leonard Stewart、Julian Wesby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.075

  日期：2012.6

  3-Halocoumarins are readily converted into benzofuran-2-carboxylic acids via a Perkin (coumarin–benzofuran ring contraction) rearrangement reaction. This rearrangement entails initial base catalyzed ring fission. The resulting phenoxide anion then attacks a vinyl halide to produce the final benzofuran moiety. We explored this reaction under microwave reaction conditions and were able to significantly

  3-卤香豆素很容易通过 Perkin（香豆素-苯并呋喃环收缩）重排反应转化为苯并呋喃-2-羧酸。这种重排需要初始碱催化环裂变。所得酚盐阴离子然后攻击乙烯基卤化物以产生最终的苯并呋喃部分。我们在微波反应条件下探索了该反应，能够显着减少反应时间并获得一系列苯并呋喃-2-羧酸衍生物的高产率。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• Conversion of 3-Bromo-2<i>H</i>-coumarins to 3-(Benzofuran-2-yl)-2<i>H</i>-coumarins under Palladium Catalysis: Synthesis and Photophysical Properties Study
  作者：Gilles Galvani、K. Harsha Vardhan Reddy、Claire Beauvineau、NourEddine Ghermani、Florence Mahuteau-Betzer、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00069

  日期：2017.2.17

  An intriguing conversion of 3-bromo-2H-coumarins to 3-(benzofuran-2-yl)-2H-coumarins under palladium catalysis is reported. The process involves, from only one single starting material, three transformations and two bond formations in one pot: C–C bond formation via C–H activation and C–O bond formation through 2H-coumarin-to-benzofuran ring contraction under palladium catalysis. Moreover, the photophysical

  报道了在钯催化下3-溴-2 H-香豆素向3-（苯并呋喃-2-基）-2 H-香豆素的有趣转化。该过程仅涉及一种原料，在一锅中进行三个转化和两个键的形成：通过CH活化的C–C键形成和通过钯下2 H-香豆素至苯并呋喃环的收缩形成C–O键。催化。此外，还研究了所有合成化合物的光物理性质。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS, KITS AND/OR METHODS THEREOF
  申请人：Savannah State University

  公开号：US20150133498A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Benzofuran compound, composition thereof, kit thereof, and/or method thereof. A benzofuran-2-carboxamide moiety may be N-arylated and/or N-alkylated, and the resulting benzofuran compound may be a sigma receptor ligand that binds to, e.g., a σ1 receptor and/or a σ2 receptor with relatively high affinity and/or selectivity. For example, the benzofuran compound may be 5,6-dimethoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, 3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, or 6-methoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide. The composition may include the benzofuran compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  苯并呋喃化合物、其组成物、套件以及/或方法。苯并呋喃-2-羧酰胺基团可以被N-芳基化和/或N-烷基化，从而产生的苯并呋喃化合物可以是与σ1受体和/或σ2受体具有相对高亲和力和/或选择性的σ受体配体。例如，苯并呋喃化合物可以是5,6-二甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺、3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺或6-甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺。该组成物可以包括苯并呋喃化合物和药学上可接受的载体。