2,6-dihydroxy-1-nitrosonaphthalene | 32446-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-1-nitrosonaphthalene
• 英文别名: 1-nitrosonaphthalene-2,6-diol；1-nitroso-2,6-dihydroxynaphthalene；1-Nitroso-2,6-dihydroxynaphthalin；1-Nitrosonaphthalene-2,6-diol
• CAS: 32446-24-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: AFSXLONEGCKZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-1-nitrosonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 alkaline p-toluenesulfonyl chloride 、 三氟化硼 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 6-hydroxy-1,3-dihydroisotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroisotryptamines

  摘要：

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。

  DOI：

  10.1071/ch9841931
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-1-nitrosonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The molecular design, synthesis and photochromic properties of spirooxazines containing a permanent azo (hydrazone) chromophore

  摘要：

  A range of molecular modelling techniques has been applied to predict optimized geometrical conformations and energies of the ring-closed oxazine form and ring-opened merocyanine forms of three azospirooxazines. A comparison of the relative stabilities of the possible isomers of the merocyanines was carried out by applying molecular mechanics (augmented MM2), while the prediction of the potential for photochromic behaviour was made by comparison of the heats of formation calculated by AMI. Synthetic routes were explored and as a result two azospirooxazines were isolated, one of which showed interesting and unusual photochromic behaviour. The instability of this compound towards purification by chromatography was investigated. The decomposition product was isolated and characterized with the aid of single crystal x-ray crystallography. The correlation between predicted and observed photochromic behaviour is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.02.017

文献信息

• Photochromic compounds
  申请人：UNITIKA LTD.

  公开号：EP0186364A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  A photochromic compound represented by formula (I): wherein one of X1 and X2 represents a hydroxyl group, a sulfonic acid group or an alkali metal sulfonate base, and the other of X1 and X2 represents a hydrogen atom; X3 and X4 each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms, a lower alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group or a cyano group; and R represents a straight chain alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms. The compound exhibits excellent color developability.

  一种由式（I）表示的光致变色化合物：其中 X1 和 X2 中的一个代表羟基、磺酸基或碱金属磺酸基，X1 和 X2 中的另一个代表氢原子；X3 和 X4 分别代表氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷氧基、卤素原子、硝基或氰基；R 代表具有 1 至 30 个碳原子的直链烷基。 该化合物具有极佳的显色性。
• Photochromic compound
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0277639A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  Novel photochromic compound and a polymer comprising the photochromic compound are disclosed. The novel photochromic compound of the present invention is a spirooxadine compound having an addition polymerizable organic functional group or a ring-opening polymerizable organic functional group.

  本发明公开了新型光致变色化合物和包含该光致变色化合物的聚合物。本发明的新型光致变色化合物是一种具有可加成聚合的有机官能团或可开环聚合的有机官能团的螺环氧化合物。
• Photochromatic compound, a method for its preparation, and articles which contain it
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL ITALIA S.r.l.

  公开号：EP0438819B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• JPS63250380A
  申请人：——

  公开号：JPS63250380A

  公开（公告）日：1988-10-18
• US4636561A
  申请人：——

  公开号：US4636561A

  公开（公告）日：1987-01-13