N-(furan-3-yl)benzamide | 70150-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-furan-3-ylbenzamide；N-furan-3-yl-benzamide；N-[3]furyl-benzamide；N-[3]Furyl-benzamid
• CAS: 70150-83-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XYYKXLJMXBYBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  217.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-3-yl)benzamide 在 钯 氢气 作用下， 生成 N-[2-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)furan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃和萘醌的氧化偶联：蒽环类化合物的潜在途径

  摘要：

  2-呋喃基-1,4-萘醌是通过将呋喃和萘醌与氯苯胺和其他氧化剂的混合物进行处理而制备的，并用于合成奎尼沙林和6,11-二羟基萘并5,12-二酮，其反应顺序非常可观。多功能性。

  DOI：

  10.1039/c39800000413
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 N-(furan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the Furan Nucleus. VIII. β-Acylaminofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a037

文献信息

• Several Convenient Methods for the Synthesis of 2-Amido Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo026757l

  日期：2003.4.1

  Several new methods for the synthesis of differently substituted 2-amidofurans are described. The thermolysis of furan-2-carbonyl azide results in a Curtius rearrangement and the resulting furanyl isocyanate was trapped with various organometallic reagents. A second method consists of a C-N cross-coupling reaction of a bromo-substituted furan with various amides, carbamates, and lactams. The CuI-catalyzed

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。
• Rhodium-catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Secondary Hydroxylamines
  作者：Tomohiro Yasuhisa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.161158

  日期：2017.4.5

  A rhodium(III)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with secondary hydroxylamines has been developed. The rhodium catalysis is compatible with heteroarylboronic acids as well as acyl and alkoxycarbonyl protecting groups on the nitrogen of O-acylhydroxylamines, and the corresponding secondary anilines are obtained in good to excellent yields.

  已经开发了铑 (III) 催化的芳基硼酸与仲羟胺的亲电胺化。铑催化与杂芳基硼酸以及O-酰基羟胺的氮上的酰基和烷氧羰基保护基团相容，并且以良好到优异的产率获得相应的仲苯胺。
• [EN] BIARYL-CONTAINING COMPOUNDS AS INVERSE AGONISTS OF ROR-GAMMA RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT BIARYLE COMME AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS ROR-GAMMA
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014008214A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to biaryl-containing inverse agonists of ROR-gamma receptors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these biaryl- containing inverse agonists, and methods of modulating ROR-gamma receptors using these inverse agonists. Also provided are methods of using biaryl-containing inverse agonists to treat ROR-gamma mediated diseases.

  本发明涉及含有联苯基的ROR-gamma受体的逆激动剂。该发明还提供了包含这些含有联苯基的逆激动剂的药物组合物，以及使用这些逆激动剂调节ROR-gamma受体的方法。同时提供了使用含有联苯基的逆激动剂治疗ROR-gamma介导疾病的方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AMINE SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR AMINE DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2013096816A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is related to an improved process for the preparation of amino- substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds of formula I, such as the compound 2- amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention further relates to an improved synthesis of (R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention also relates to the methods and intermediates associated with the synthetic process.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式I的氨基取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑化合物，例如化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑。本发明还涉及(R)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑的改进合成方法。本发明还涉及与合成过程相关的方法和中间体。
• Investigation of an Unusually Low-Temperature, Microwave-Assisted, Copper-Catalyzed Concurrent Tandem Catalytic Process for the Amidation of Aryl Bromides
  作者：Hunter J. Wood、Shirley Lin、Amy H. Roy MacArthur

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00296

  日期：2022.11.28

  for the amidation of aryl bromides has been investigated. The aryl bromide is first converted to an aryl iodide via halogen exchange and the resulting aryl iodide is then transformed into the aryl amide. Optimized reaction conditions, with an isolated yield of aryl amide of 82%, were identified for the conversion of 4-bromotoluene to 4-(N-methylphenyl)-benzamide: 10 mol % CuI, 20 mol % N,N′-dimethylethylenediamine

  研究了用于芳基溴化物酰胺化的异常低温、并发串联催化 (CTC) 工艺。芳基溴首先通过卤素交换转化为芳基碘，然后所得芳基碘转化为芳基酰胺。确定了将 4-溴甲苯转化为 4-( N-甲基苯基)-苯甲酰胺的优化反应条件，芳基酰胺的分离产率为 82%：10 mol % CuI，20 mol % N，N'-二甲基乙二胺， 2 当量的 K 3 PO 4, 和 1.05 当量的酰胺在 1,4-二恶烷中在 80 °C 下使用微波加热 3 小时后。碘化铜/二胺配体系统充当多功能催化剂，用于同时催化过程的两个步骤，其中碘化物以亚化学计量的量存在。一项初步的底物范围研究表明，与各种芳基溴化物和酰胺的交叉偶联相对应的产品产量适中至极佳。讨论了通过 CTC 机制进行酰胺化反应的证据。