4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylmethanone-yl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 1166821-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylmethanone-yl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• CAS: 1166821-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: MKBLCANBROXRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 苯膦酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylmethanone-yl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下苯基次膦酸催化合成6-未取代二氢嘧啶酮

  摘要：

  发现苯基次膦酸催化醛、烯胺酮和脲或硫脲的三组分缩合反应，以高产率至极好的产率提供相应的 6-未取代二氢嘧啶酮。该方法是制备感兴趣的杂环类的简单快速的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hc.21327

文献信息

• Chemo-/regioselective synthesis of 6-unsubstituted dihydropyrimidinones, 1,3-thiazines and chromones via novel variants of Biginelli reaction
  作者：Jie-Ping Wan、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1039/b901112a

  日期：——

  A novel and facile cascade Biginelli-like assembly employing enaminone, aldehyde and urea/thiourea has been developed, which provides a highly chemo- and regioselective synthesis of new dihydropyrimidinones, 1,3-thiazines and chromones by altering particular functional groups in the reactants.

  开发了一种新颖且简便的级联Biginelli类似反应，采用了烯酰胺、醛和尿素/硫脲，通过改变反应物中的特定官能团，实现了新型二氢嘧啶酮、1,3-噻嗪和色酮的高度化学选择性和区位选择性合成。