2-[(4S,5S,6S)-6-((1S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol | 936495-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4S,5S,6S)-6-((1S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
• CAS: 936495-30-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: MWGVYPYHJZATLB-BIHGRHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S,6S)-6-((1S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,6S)-6-[(4S,5S,6S)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methoxy-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(4S,5S,6S)-6-((1S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[(4S,5S,6S)-6-((1S,4R,5S)-5-Benzyloxy-4-methoxy-1-methyl-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Itaru Tsukada、Takaya Tsuboi、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a071

  日期：1994.8