(H-Leu(CH2S)-)2*2HCl | 112157-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: (H-Leu(CH2S)-)2*2HCl
• 英文别名: [H-Leu(CH2S)->2*2HCl
• CAS: 112157-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂S₂*2ClH
• 分子量: 337.422
• InChiKey: JZCYCKBLOPNRIV-FXMYHANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (H-Leu(CH2S)-)2*2HCl 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-Amino-N-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentyldisulfanylmethyl]-3-methyl-butyl}-3-phenyl-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C端亮氨酸硫醇作为阿片受体中硫醇基团探针的脑啡肽类似物的合成

  摘要：

  在 C 端具有硫醇基团的脑啡肽类似物 [D-Ala2, Leu(CH2SH)5] 脑啡肽被合成为阿片受体中必需硫醇基团的可能探针。为了保护亮氨酸硫醇的游离 SH 基团，从 L-亮氨酸（2-氨基-4-甲基-1-戊醇）制备氧化的 Boc-L-亮氨酸硫醇二聚体以延长脑啡肽序列。含 SH 的单体脑啡肽类似物是通过在 50% AcOH 中用锌处理从二聚体中获得的，它对 mu 阿片受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.997
• 作为产物：
  描述：

  thioacetic acid S-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentyl) ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (H-Leu(CH2S)-)2*2HCl
  参考文献：
  名称：

  C端亮氨酸硫醇作为阿片受体中硫醇基团探针的脑啡肽类似物的合成

  摘要：

  在 C 端具有硫醇基团的脑啡肽类似物 [D-Ala2, Leu(CH2SH)5] 脑啡肽被合成为阿片受体中必需硫醇基团的可能探针。为了保护亮氨酸硫醇的游离 SH 基团，从 L-亮氨酸（2-氨基-4-甲基-1-戊醇）制备氧化的 Boc-L-亮氨酸硫醇二聚体以延长脑啡肽序列。含 SH 的单体脑啡肽类似物是通过在 50% AcOH 中用锌处理从二聚体中获得的，它对 mu 阿片受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.997

文献信息

• Specific Affinity Labeling of<i>μ</i>Opioid Receptors by S-Activated Enkephalin Analog Containing<i>p</i>-Nitrophenylalanine
  作者：Teruo Yasunaga、Yasuyuki Shimohigashi、Hiroaki Kodama、Masaya Miyazaki、Masaya Nagaishi、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.67.296

  日期：1994.1

  p-Nitrophenylalanine (Phe(p-NO2)) was incorporated in place of Phe4 of [d-Ala2, Leu(CH2S-Npys)5]enkephalin. In the rat brain receptor binding assay, Npys-containing Phe(p-NO2)4- and Phe4-enkephalins exhibited almost unchanged affinities for μ receptors (IC50 = 16—21 nM). However, when the membrane was incubated with each analog, Phe(p-NO2)4-enkephalin (EC50 = 6.90 nM) could label the μ receptors about three times more effectively than Phe4-enkephalin.

  对硝基苯丙氨酸（Phe(p-NO2)）取代了[d-Ala2, Leu(CH2S-Npys)5]脑啡肽的Phe4。在大鼠脑受体结合实验中，含Npys的Phe(p- )4-和Phe4-脑啡肽对μ受体的亲和力几乎不变（IC50 = 16—21 nM）。然而，当膜与每个类似物孵育时，Phe(p- )4-脑啡肽（EC50 = 6.90 nM）标记μ受体的效率比Phe4-脑啡肽高约三倍。
• Synthesis of sulfur-containing analogs of bestatin. Inhibition of aminopeptidases by .alpha.-thiolbestatin analogs
  作者：Timothy D. Ocain、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00119a022

  日期：1988.11

  Sulfur-containing amino acid and peptide analogues of bestatin [((2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butanoyl)-L-leucine] (1) have been synthesized and evaluated as inhibitors of aminopeptidase M (AP-M), leucine aminopeptidase (LAP), and aminopeptidase B (AP-B). The 2-thiolbestatin analogue (6) was found to be a potent inhibitor of all three aminopeptidases (AP-M, Ki = 4.4 microM; LAP, Ki = 0.55 microM; AP-B, Ki = 4.6 nM) but only a slightly better inhibitor of these aminopeptidases than the parent hydroxy-containing compound 1. Synthetic analogues of L-leucinethiol(4), a strong inhibitor of aminopeptidases, were prepared in which the carbon alpha to the thiol groups was substituted with methyl, methyl carboxylate, and carboxamide derivatives and found to be much weaker inhibitors of all aminopeptidases. A thioamide analogue of bestatin (49) is a modest inhibitor of AP-M (Ki = 40 microM), LAP (Ki = 0.33 microM), and AP-B (Ki = 2.4 microM). These results suggest that the sulfur atoms in 2-thiolbestatin and bestatin thioamide do not interact strongly with the active-site zinc atom of these aminopeptidases when the inhibitors are bound to the enzyme. These results are not consistent with proposed models for the inhibition of aminopeptidases by bestatin and related analogues.