2-(methyl(tetradecyl)amino)acetonitrile | 1569293-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methyl(tetradecyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[Methyl(tetradecyl)amino]acetonitrile
• CAS: 1569293-78-2
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂
• 分子量: 266.47
• InChiKey: NWPNVFVVANJYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 十四烷基二甲基叔胺 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(methyl(tetradecyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光对叔胺进行无金属有氧光致氰化的高活性体系：四甲基萘草酮和Crispine A的合成应用

  摘要：

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504845

文献信息

• TiO₂ Nanoparticles Functionalized with Non-innocent Ligands Allow Oxidative Photocyanation of Amines with Visible/Near-Infrared Photons
  作者：Alexander M. Nauth、Eugen Schechtel、René Dören、Wolfgang Tremel、Till Opatz

  DOI：10.1021/jacs.8b07539

  日期：2018.10.31

  mechanism for converting solar light energy into chemical energy. We report on a strategy for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible and near-infrared (NIR) light. Panchromatic sensitization was achieved by functionalizing TiO2 with a 2-methylisoquinolinium chromophore, which captures essential features of the extended π-system of 2,7-diazapyrenium (DAP2+) dications or graphitic

  光合作用是将太阳光能转化为化学能的有效机制。我们报告了用可见光和近红外 (NIR) 光对叔胺进行有氧光氰化的策略。全色敏化是通过用 2-甲基异喹啉鎓发色团对 TiO2 进行功能化来实现的，该发色团捕获了 2,7-二氮杂芘 (DAP2+) dications 或石墨碳氮化物的扩展 π 系统的基本特征。两个酚羟基使该配体具有高度的氧化还原活性，并允许有效的表面结合和增强的电子转移到 TiO2 表面。非无辜配体具有能量可及的水平，允许氧化还原反应改变其电荷状态。因此，导带足够高以允许分子氧的光化学还原，即使使用 NIR 光也是如此。这种全色光催化剂的催化性能（近红外激发的化学产率高达 90%）优于迄今为止已知的所有光催化剂，使氧化氰化反应能够高效地进行相应的 α-氰化胺。氧化还原活性配体的表面结合在红色和近红外区域表现出增强的光捕获的发现开辟了提高多相光催化反应总产率的途径。因此，这类功能化半导
• Potassium Thiocyanate as Source of Cyanide for the Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/jo502846c

  日期：2015.3.6

  Oxidation at the sulfur of the safe-to-handle potassium thiocyanate releases cyanide units that are trapped in the presence of co-oxidized tertiary amines to form α-amino nitriles. These cyanations work in aqueous solutions and do not require a catalyst, nor do they form toxic byproducts.

  安全处理的硫氰酸钾在硫上的氧化释放出氰化物单元，该氰化物单元在存在共氧化叔胺的情况下被捕集，形成α-氨基腈。这些氰化物在水溶液中起作用，不需要催化剂，也不会形成有毒的副产物。
• Iron-Catalyzed Generation of α-Amino Nitriles from Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/adsc.201300441

  日期：2013.10.11

  AbstractThe use of iron(II) chloride as catalyst, trimethylsilyl cyanide as source of cyanide ions, and tert‐butyl hydroperoxide as oxidant enabled the conversion of aromatic, benzylic, and aliphatic tertiary amines into α‐amino nitriles under mild conditions. Chemoselective functionalization of NCH3 to NCH2CN was achieved in the presence of N‐benzyl and N‐alkyl groups. N,N‐Dialkylanilines, PhNR2, with R=Et, Bu, Bn furnished the alkyl(aryl)aminoacetonitriles PhN(R)CH2CN as the main products accompanied by α‐amino nitriles generated by ordinary α‐cyanation of the aniline PhNR2. Formation of PhN(R)CH2CN was rationalized by oxidative degradation of N,N‐dialkylanilines to N‐alkylanilines, their condensation with formaldehyde, generated by oxidation of the solvent methanol, and final trapping of the thus formed iminium ions by cyanide.magnified image