S-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate | 948566-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
• 英文别名: S-(4-hydroxy-but-2-ynyl) 6α-,9α-difluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate；S-(4-hydroxy-but-2-ynyl) 6α,9α-difluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate；S-[4-hydroxybut-2-ynyl] 6α,9α-difluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate；[(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-17-(4-hydroxybut-2-ynylsulfanylcarbonyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 948566-16-3
• 化学式: C₃₀H₃₂F₂O₇S
• 分子量: 574.643
• InChiKey: RFOSCCZCKPIZPG-JWCQEBTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate 、 β-羟基异戊酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-[4-(3-hydroxy-3-methylbutyryloxy)-but-2-ynyl]-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE S-[4-(3-FLUORO-3-MÉTHYLBUTYRYLOXY)-BUT-2-YNYL]-6ALPHA,9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURANE-2-YL)CARBONYLOXY-11BÊTA-HYDROXY-16ALPHA-MÉTHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIÈNE-17BÊTA-CARBOTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及使用S-[4-(3-氟-3-甲基丁酰氧基)-丁-2-炔基]6α,9α-二氟-17α-(呋喃-2-基)羰氧基-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代雄烷-1,4-二烯-17β-羧硫酸酯（式I化合物）治疗炎症性疾病的方法，该化合物是雄烷系列的一种新型抗炎化合物，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2014192027A1
• 作为产物：
  描述：

  氟替卡松杂质17 、 4-hydroxybut-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE S-[4-(3-FLUORO-3-MÉTHYLBUTYRYLOXY)-BUT-2-YNYL]-6ALPHA,9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURANE-2-YL)CARBONYLOXY-11BÊTA-HYDROXY-16ALPHA-MÉTHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIÈNE-17BÊTA-CARBOTHIOATE

  摘要：

  本发明涉及使用S-[4-(3-氟-3-甲基丁酰氧基)-丁-2-炔基]6α,9α-二氟-17α-(呋喃-2-基)羰氧基-11β-羟基-16α-甲基-3-氧代雄烷-1,4-二烯-17β-羧硫酸酯（式I化合物）治疗炎症性疾病的方法，该化合物是雄烷系列的一种新型抗炎化合物，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2014192027A1

文献信息

• NOVEL 11 BETA-HYDROXYANDROSTA-4-ENE-3-ONES
  申请人：Patel Jiten Ranchhodbhai

  公开号：US20090054388A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides 11β-hydroxyandrosta-4-ene-3-one compounds of Formula I, or physiologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R 4 represents a moiety selected from a group consisting of (A), (B) and (C), with a proviso that when R 4 represents moiety (C), Z is S:

  该发明提供了Formula I的11β-羟基雄烯酮化合物，或其在生理上可接受的盐或溶剂中的衍生物：其中R4代表从(A)、(B)和(C)组成的一组中选择的一个基团，但要注意当R4代表基团(C)时，Z为S:
• WO2007/99548
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL 11 BETA - HYDROXYANDROSTA-4-ENE-3-ONES
  申请人：Sun Pharma Advanced Research Company Limited

  公开号：EP2004667B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3-FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL]6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA -CARBOTHIOATE.
  申请人：Sun Pharma Advanced Research Company Limited

  公开号：EP3004133B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• METHODS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS USING S-[4-(3- FLUORO-3-METHYLBUTYRYLOXY) BUT-2-YNYL] 6ALPHA, 9ALPHA-DIFLUORO-17ALPHA-(FURAN-2-YL) CARBONYLOXY-11BETA -HYDROXY-16ALPHA-METHYL-3-OXOANDROSTA-1,4-DIENE-17BETA - CARBOTHIOATE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RESEARCH COMPANY LIMITED

  公开号：US20160102117A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to methods of treatment of inflammatory conditions using S-[4-(3-fluoro-3-methylbutyryloxy)-but-2-ynyl]6α,9α-difluoro-17α-(furan-2-yl)carbonyloxy-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate (compound of formula I), a novel anti-inflammatory compound of the androstane series and its processes of preparation.