2-amino-3-(guanin-9-yl)propanoic acid | 28844-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-3-(guanin-9-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-propionic acid；β-(2-Amino-6-hydroxypurin-9-yl)α-alanin；2-amino-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 28844-31-7
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₃
• 分子量: 238.206
• InChiKey: BYXRWAYRLQEIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-amino-3-(guanin-9-yl)propanoic acid 生成 3-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Interactions of Amino Acid Side Chains with Nucleobases in Alanyl-PNA

  摘要：

  丙氨酰肽核酸双链是核碱基对堆叠的刚性和定义明确的模型系统。它们是研究氨基酸侧链和核碱基之间的氢键、范德华相互作用、堆积和溶剂效应的重要工具。共价连接的染料被引入到碱基堆栈附近，而不会影响骨架的构象重组。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3117
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-6-hydroxypurin-9-ylacetaldehyde 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-(guanin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054

文献信息

• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Synthesis and immunobiological activity of base substituted 2-amino-3-(purin-9-yl)propanoic acid derivatives
  作者：Petra Doláková、Antonín Holý、Zdeněk Zídek、Milena Masojídková、Eva Kmoníčková

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.054

  日期：2005.4

  2-Amino-3-(purin-9-yl)propanoic acids substituted at position 6 of the purine base moiety by dimethylamino, cyclopropylamino, pyrrolidin-1-yl, hydroxy, and sulfanyl group as well as their 2-aminopurine analogues were prepared from corresponding 9-(2,2-diethoxyethyl)purines and 2-aminopurines, respectively, by the Strecker synthesis. 2-Aminopropanoic acid derivatives were tested for their immunostimulatory

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。
• Interactions of Amino Acid Side Chains with Nucleobases in Alanyl-PNA
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding

  DOI：10.1055/s-1999-3117

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acid double strands represent a rigid and well defined model system for stacking nucleobase pairs. They serve as an important tool to study hydrogen bonding, van der Waals interactions, stacking and solvent effects between the amino acid side chains and nucleobases. Covalently linked dyes were brought in proximity to the base stack without influencing conformational reorganization of the backbone.

  丙氨酰肽核酸双链是核碱基对堆叠的刚性和定义明确的模型系统。它们是研究氨基酸侧链和核碱基之间的氢键、范德华相互作用、堆积和溶剂效应的重要工具。共价连接的染料被引入到碱基堆栈附近，而不会影响骨架的构象重组。