dimethyl α-hydroxy-3-fluorobenzylphosphonate | 1158486-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl α-hydroxy-3-fluorobenzylphosphonate
• 英文别名: dimethyl(fluorophenyl)(hydroxy(methyl))phosphonate
• CAS: 1158486-96-4
• 化学式: C₉H₁₂FO₄P
• 分子量: 234.164
• InChiKey: LXTXNUBYLWVHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  333.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 3-氟苯甲醛 在 silica supported tungstic acid 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到dimethyl α-hydroxy-3-fluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载钨酸催化合成α-羟基膦酸酯及其抗氧化活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 使用二氧化硅负载的钨酸 (STA) 作为非均相催化剂，在环境温度下无溶剂条件下合成 α-羟基膦酸酯的绿色有效方法已经完成。获得的化合物通过光谱和分析研究进行表征，并通过四种方法筛选体外抗氧化活性，即DPPH自由基清除试验、过氧化氢清除试验、NO法、FRAP法。结果表明标题化合物是潜在的抗氧化剂，与标准抗坏血酸的抗氧化性能相当。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.991825

文献信息

• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。